内酰胺类二硫化物的合成及性能研究

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通过分析内酰胺的结构特征,根据原料来源及合成的难易程度本文筛选出丁内酰胺、戊内酰胺、己内酰胺和庚内酰胺四个内酰胺化合物。分别以环戊酮和环庚酮和盐酸羟胺反应合成相应的酮肟,然后和20%的发烟硫酸进行Beckmann重排合成了戊内酰胺和庚内酰胺,两步总收率分别为81%和77.5%,并且对影响反应的因素进行了讨论。四个内酰胺和S2Cl2分别进行缩合反应合成了相应的内酰胺二硫化物,此工艺的特征是以过量的内酰胺作为缚酸剂,避免了吡啶等其它缚酸剂对产品的污染,适合工业化生产。采用正交和单因素实验的方法获得了合成己内酰胺二硫化物(CLD)最优反应条件如下:反应温度60℃,己内酰胺和S2Cl2的摩尔比为5:1,反应时间2.5小时,使用碳11(高沸点烷烃)作为溶剂,后处理工艺简单,产品收率89.2%,较文献值高,乙酸乙酯重结晶后熔点129~130℃,液相色谱纯度大于99%。为了降低生产成本,设计了己内酰胺的回收工艺并对其循环利用进行了讨论。本文中相关的化合物均使用GC、HPLC进行了定量分析,使用了IR、1H NMR、GC-MS及LC-MS等进行了结构表征。用DTDM、丁内酰胺二硫化物(BLD)和CLD改变或部分改变天然橡胶NR和丁基橡胶IIR的配方中硫磺用量,在不同硫化温度下硫化并测试了老化前后的力学性能。BLD和CLD能够代替DTDM,并提高硫化胶的焦烧安全性和改善抗硫化返原能力。
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