5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃衍生物的微波全合成

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本文讨论了使用微波条件合成5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的衍生物。使用芳香醛等原料经过微波促进Wittig反应,微波促进的一锅法Michael加成和Claisen缩合反应之后水解、脱羧以及微波促进的一锅法亲核取代和环合反应三个主要步骤合成了多种目标产物。比常规方法的文献报道提高了产率,并缩短了反应时间。 反应第一步使用芳香醛等原料制备含有不同取代基的4-取代-3-丁烯-2-酮。微波促进Wittig反应使一些因反应活性大而无法存在于碱性条件下的4-取代-3-丁烯-2-酮的制备成为可能,也使一些时间较长的反应大大缩短反应时间。 1,3-环己二酮的衍生物是非常重要的反应中间体,也是本文讨论的合成中最重要的中间体。使用第一步制备的含有不同取代基的4-取代-3-丁烯-2-酮通过微波促进的一锅法Michael加成和Claisen缩合反应之后水解、脱羧制备出多种5-取代-1,3-环己二酮。 5-取代-1,3-环己二酮及查尔酮在氯化锌的催化下经过微波促进的一锅法亲核取代和环合反应则生成最后的目标产物5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃的衍生物。
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