硝基苯一步合成对氨基苯酚反应的加氢催化剂与酸催化剂研究

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对氨基苯酚(PAP)是一种重要的医药、染料、橡胶等领域的有机中间体,以硝基苯为原料采用催化加氢法一步合成对氨基苯酚,具有产品收率高、三废排放少、生产成本低等优势,是目前公认的合成对氨基苯酚的最佳反应路线。本论文采用活性炭负载型贵金属(钯、铂)催化剂作为硝基苯一步合成对氨基苯酚(PAP)的加氢催化剂,研究了硝酸预处理对活性炭载体物理-化学性质及Pd/C、Pt/C催化剂金属粒径的影响,活性炭载体及负载钯、铂催化剂采用N2-物理吸附、联碱滴定、TEM、CO-化学吸附等实验手段进行表征。结果表明,活性炭载体经硝酸预处理后表面钯、铂金属的粒径及催化剂的对氨基苯酚选择性均呈现规律性变化,这说明活性炭载体负载钯、铂催化剂催化的硝基苯一步合成对氨基苯酚反应是结构敏感反应。钯、铂粒径随预处理硝酸浓度的增大呈现先减小后增大的趋势,而对氨基苯酚选择性随预处理硝酸浓度的增大呈现先增大后减小的趋势,活性炭载体经5%硝酸溶液预处理的Pd/C催化剂和活性炭载体经1%硝酸溶液预处理的Pt/C催化剂其表面金属的平均粒径最小,对氨基苯酚选择性最高。对氨基苯酚选择性与活性金属对羟基苯胺中间体的吸附能力有关,小粒径的活性金属对羟基苯胺中间体的吸附较弱,羟基苯胺中间体容易脱附后发生Bamberger重排反应生成对氨基苯酚。同时,金属铂对羟基苯胺中间体的吸附要大大弱于金属钯。本论文同时合成了一种新型季鳞型Br(?)nsted酸性离子液体三苯基膦季鳞硫酸氢盐([HSO3-(CH2)4-P(Ph)3]HSO4)作为酸催化剂,替代传统的硫酸用于硝基苯一步合成对氨基苯酚反应。在85℃、0.2MPa、4h、 Pt/C催化剂0.2g、硝基苯3.5g、表面活性剂0.03g、离子液体40mL(mILs/mNB=7/1)、1000r·min-1的反应条件下,对氨基苯酚选择性达到56.60%,并实现加氢催化剂与酸催化剂的同时循环利用。
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