化学工业促进了国民经济的发展,同时也带来了严重的环境污染,其中,高挥发、高毒性、难降解有机溶剂的使用是造成污染的重要因素。因而,最大程度地限制这些溶剂的使用,不用、少用传统有机溶剂或者使用无毒、无害的溶剂,是化学工业可持续发展的必由之路。目前,绿色反应介质的开发和利用已成为绿色化学的重要研究领域,其中,离子液体和水因其独特的绿色性能受到了越来越多的关注。　　 本文在绿色化学原则的指导下,研究了将离子液体和水等绿色介质应用于吡唑并[3,4-b]吡啶、吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮、噻唑啉酮、嘧啶核苷-噻哗啉酮杂化体、苯并呋喃等杂环化合物和新型核苷类似物的合成中,为这些具有潜在生物活性化合物的合成找到了较绿色的新途径。　　 论文的研究内容主要包括以下几个方面:　　 1.首次利用绿色评价指标对吡唑并[3,4-6]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的合成途径进行筛选。　　 分别为吡唑并[3,4-6]吡啶、吡唑并[3,4-6]吡啶-6-酮的合成设计出四条路线,考察了各设计路线的可行性。通过原子经济性、反应质量效率、质量强度、环境因子、环境商、溶剂以及操作和消耗等七个方面对可行的合成路线进行了绿色评价,在评价的基础上分别为吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物和吡唑并[3,4-6]吡啶-6-酮类化合物找到了各自较绿色的合成方法,即:以离子液体[bmim]BF4为绿色反应溶剂及促进剂,以芳香醛、丙二腈、5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑为原料,通过一锅多组分反应来合成吡唑并[3,4-b]吡啶;以离子液体[bmim]BF4为绿色反应溶剂,以FeCl3·6H2O为绿色氧化剂,以芳香醛、氰乙酸乙酯、5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑为原料,通过一锅多组分反应来合成吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。　　 进一步的研究还证明,以上两条在绿色评价基础上找出的合成方法不仅简便、绿色、高效,而且适用范围广,具有广阔的应用前景。　　 2.开发了以离子液体[b,mim]PF6为反应介质,以醛、胺和毓基乙酸为原料,不添加任何催化剂,通过一锅多组分反应合成噻哗啉酮的绿色方法。利用该方法合成了一系列具有潜在生物活性的嘧啶核苷-噻唑啉酮杂化体。　　 以对硝基苯甲醛、对甲基苯胺和巯基乙酸为原料试验通过一锅多组分反应制备噻唑啉酮的可行性,并对比了离子液体和挥发性有机溶剂(如:二氯甲烷、乙醇、甲苯和四氢呋喃等)对反应的影响,发现离子液体[bmim]PF6为最佳溶剂。通过绿色评价,发现本方法原子经济性(89.7％)较高、反应时间短、产率高、操作及后处理简便,离子液体[bmim]PF6的使用避免了至少其15倍量的甲苯使用所带来的潜在污染,使E-因子和环境商大大减小。利用该方法合成了一系列具有潜在生物活性的嘧啶核苷-噻唑啉酮杂化体。通过对抗利什曼原虫和抗锥虫活性研究,发现部分杂化体具有中等强度的抗T.brucei brucei锥鞭毛体的活性。　　 3.开发了在碱性离子液体催化体系(CuI/[bmim]Oac/[bmim]PF6)中,邻羟基苯甲醛、炔和二级胺通过一锅三组分反应合成苯并呋喃的绿色方法。　　 通过绿色评价,发现本方法原子经济性(94.2％)高、产率高、后处理简便;碱性离子液体催化体系(CuI/[bmim]Oac/[bmim]PF6)不仅催化活性高,而且可以回收并重复使用,故而大大降低了反应的E-因子和环境商。论文不仅找到了一条合成苯并呋喃的温和、高效、环保的绿色方法,而且发现了一个绿色的碱性Cu+催化体系。　　 4.开发了水介质中,嘧啶核苷醛、异腈和酸通过Passerini一锅三组分反应合成新型核苷类似物的绿色方法。对合成过程进行了绿色评价,原子经济性为100％;反应产率高,溶剂(水)绿色,所以反应的E-因子和环境商较小;反应不需要加热,并且反应时间短,操作方便,所以能耗低、效率高。　　 论文将离子液体和水等绿色反应介质应用于具有潜在生物活性的杂环和核苷类似物的合成研究,解决了目标化合物在合成过程中因挥发性有机溶剂的使用而造成的环境污染问题,拓展了绿色反应介质在具有潜在生物活性化合物合成中的应用。同时,论文首次利用绿色评价指标对不同的合成途径进行筛选,解决了合成路线筛选的盲目性问题,真正实现了在绿色化学原则指导下的绿色合成,同时也为这些化合物的工业化生产打下了坚实的基础。