交易机会丧失损害赔偿理论源自德国学者耶林在损害赔偿法研究上的重大发现——缔约过失责任,保护的是缔约过程中守约方因信赖受挫而遭致的损失,大多发生在合同未能成立、归于无效或可撤销情形下。交易机会丧失损害赔偿的实质在于保护随着缔约磋商的进行,交易双方之间不断深化的信赖关系。随着机会利益不断受到重视,各国学说和立法由最初的保守谨慎态度,开始逐渐的承认并支持部分交易机会损失的“可赔性”。在我国,学说上对于是否赔偿交易机会损失仍存在争议,而司法实务中开始不断涌现支持赔偿交易机会损失的判决。在理论与实践有落差的背景之下,笔者在交易机会丧失损害赔偿研究的理论基础上总结了“不赔偿是原则,赔偿是例外”的规则,以明确交易机会损失赔偿的特殊性。本文就司法实务中有关交易机会损失的案例进行实证分析,同时借鉴英美法系和大陆法系有关交易机会损失的经验,为交易机会丧失损害赔偿理论未来的发展与完善提供新的思路。本文主体共六个部分,第一部分结合司法案例,总结交易机会丧失损害赔偿存在的困境;第二部分着重分析交易机会损失“不赔偿是原则,赔偿是例外”规则的合理性;第三部分讨论在例外情形下,如果赔偿交易机会损失时应当考量的因素;第四部分为交易机会损失赔偿的限制规则;第五部分是计算交易机会损失数额的方法;第六部分是结合理论和实践,对赔偿交易机会损失的情形作类型化讨论。