【摘 要】
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从天然和非天然的基块出发,人工构筑具有螺旋结构的折叠体来模拟生物分子的结构,成为超分子化学的研究热点。氢键,由于其高强度(高达120 k J/mol)和显著的定向性,成为构筑螺旋结构的首选作用力。本论文以全新的构筑单元——芳香醚氨基酸为基本单元,通过多步迭代的有机合成得到不同链长的低聚体,以分子内氢键为基本作用力,构筑具有螺旋构象的折叠体。首先,本论文通过芳香亲核取代反应(S_NAr),从廉价易得
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从天然和非天然的基块出发,人工构筑具有螺旋结构的折叠体来模拟生物分子的结构,成为超分子化学的研究热点。氢键,由于其高强度(高达120 k J/mol)和显著的定向性,成为构筑螺旋结构的首选作用力。本论文以全新的构筑单元——芳香醚氨基酸为基本单元,通过多步迭代的有机合成得到不同链长的低聚体,以分子内氢键为基本作用力,构筑具有螺旋构象的折叠体。首先,本论文通过芳香亲核取代反应(S_NAr),从廉价易得的原料——水杨酸甲酯和邻氟硝基苯出发,高效合成了引入硝基和酯基的芳香醚。催化氢化还原硝基为胺基以及水解酯基,从而得到了构筑螺旋折叠体的基本单元——芳香醚氨基酸。实验中采用单向增长、逐步迭代的合成方法,主要通过硝基催化氢化还原为胺基以及酰氯与胺基高效形成酰胺键的反应,合成了一系列基于芳香醚氨基酸的低聚体Helix-2～Helix-10,以及引入手性辅助基团的低聚体Helix-2R～Helix-10R和Helix-4S,并运用核磁、质谱等测试对其一级结构进行了鉴定。随后,根据低聚体的溶解性测试和~1H NMR谱图研究的结果,初步推测低聚体在芳香醚键的转角与分子内三中心氢键的协同作用下,在溶液中能够形成规则的螺旋构象。CD光谱对Helix-2R～Helix-10R和Helix-4S的研究显示,手性辅助基团的引入诱导了单手性螺旋结构的形成。单晶X-射线衍射研究更加直观的证明了非手性系列的低聚体有左手螺旋和右手螺旋两种构象,而引入手性辅助基团的低聚体呈现单一的螺旋构象。总之,本论文成功构筑了一类全新的螺旋结构模型,有助于加深对生物分子螺旋结构的认识。
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