水溶性磺基苯并异喹啉酮类化合物的合成及与ct-DNA作用初探

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由于有机荧光化合物的母体结构往往是一个较大的环闭共轭体系,水溶性较差,因而它们在高分子材料、荧光探针、染料染色及药物分析等方面的应用都受到了很大的限制,所以研制水溶性有机荧光化合物具有重要的意义。基于此,本文在第一章中对水溶性的1,8-萘酰亚胺类化合物的研究进展作一概述。 在第二章中,我们通过尝试多种不同的引入磺基的方法,最后采用缩合一磺化-取代的合成路线合成得到了一类新型的水溶性荧光化合物——苯并咪唑并苯并异喹啉酮类磺酸(盐)类化合物;第三章则以平面性好而又廉价的1,8-萘酐为原料,与对氨基苯磺酸直接缩合,得到了一系列高产率的4-萘酰亚胺基苯磺酸盐类化合物。共计14个苯并异喹啉酮磺酸盐类化合物,其中Ⅲ-2为已知化合物,其它13个化合物均为新化合物,所有化合物均通过了1HNMR,MS,IR的表征确认。 第四章对所合成的化合物的光学性质进行了研究:测定了它们的紫外最大吸收波长(λabmax)、摩尔吸光系数(ε)和最大荧光发射波长(λemmax)以及荧光量子效率(φ)和部分吸收曲线(见表1-1)。结果发现,在相同取代基的情况下,Ⅱ类化合物的λabmax、λemmax都要大于Ⅲ类,取代基团对化合物的λabmx蓝移影响大小次序依次是:-N(C2H5)2,-NHCH2CH2OH,-NHC8H17<-N(C2H4)2O<-OC2H5,-OCH3<-NO2<-CI;取代基对化合物λemmax的影响与λabmax相似,但对φ值的影响相差很大,其中化合物Ⅲ-2、Ⅲ-7的φ值较高,分别为0.86,0.75,高于其它化合物;文章随后对相关的原因进行了阐述。在此基础上,我们对化合物与ct-DNA的作用进行了初步的探讨。结果发现:在中性、碱性条件下,磺酸基苯并异喹啉酮类化合物与ct-DNA之间几乎没有作用。
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