1,5-苯并二氮杂卓是一类具有重要药理活性和生理活性的苯并七元杂环化合物,常用作治疗神经系统和心血管系统疾病的药物。该类化合物还具有抗真菌、细菌、抗病毒和拮抗等作用,在医疗中得到了巨大应用,并效果良好,因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。研究结果发现苯并杂卓的七元环不同位置上的酯基和羧基是活性基团,可有效增加其抑菌活性。为了研究并发现具有高效抑菌活性的杂卓类化合物,本论文设计合成了七个2位酯基取代4位芳基取代的1,5-苯并二氮杂卓和四个2位羧基取代4位芳基取代的1,5-苯并二氮杂卓,并对以上合成的新化合物进行体外抑菌活性的研究,对构效关系进行初步探索,为后续先导化合物的优化提供依据,本论文还对合成反应做了详尽的研究,选出了最佳的反应条件并推测了其反应机理。本论文主要工作:1、以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料,先后通过Friede-Crafts酰基化反应、aza-Michael加成反应与环合反应,合成了四个未见文献报道的4-芳基-1,5-苯并二氮杂卓-2-甲酸类化合物,通过1H NMR、IR、MS确定了产物的结构,并对该类化合物的合成做了较详细的研究。2、以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料,通过四步反应,合成了四个未见文献报道的2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物,通过~1H NMR、13C NMR、IR、MS确定了产物的结构,并对反应机理做了一定的研究。3、本论文对合成2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成反应及反应的选择性做了详细的研究,得出了高选择性的目标产物所需的最佳反应条件。4、本论文采用滤纸片法对合成的十一种全新的1,5-苯并二氮杂卓类化合物进行了抑菌测试,初步的研究了构效关系,并与课题组所合成的1,5-苯并硫氮杂卓的抑菌活性进行比较。