本论文研究了一系列新型多取代的贫电子环丙烷衍生物及二氢呋喃类衍生物的高立体选择性合成。论文主要完成了以下几部分工作： 第一部分溴化噻吩甲酰基甲基三苯基鉮(1)与2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1，3-二氧六环-4,6-二酮(2)在碳酸钾、少量水和溶剂四氢呋喃中室温反应，当2a-2d芳环上无取代基、取代基为弱推电子基以及吸电子基时(X=4-CH3，H，4-Cl，4-NO2)均得到环丙烷衍生物顺式-1-噻吩甲酰基-2-芳基-6,6-二甲基-5，7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(3a-3d)，当化合物2e-2f芳环上取代基为强推电子基[X=4-(CH3)2N，4-CH3O]时，直接高立体选择性地得到反式-β-噻吩甲酰基-γ-芳基-γ-丁酸内酯(5e-5f)。 溴化噻吩甲酰基甲基三苯基鉮(1)在二水合氟化钾存在下，以氯仿为溶剂，室温下与芳甲叉基丙二腈(6)反应，高立体选择性的合成了反-1-噻吩甲酰基-2-取代苯基-3,3-二腈环丙烷(7)。 产物结构经IR，1HNMR，13CNMR，MS及元素分析予以确定。上述反应立体选择性高、条件温和、操作简便、得率高。 第二部分溴化噻吩甲酰基甲基三苯基鉮(1)与3-取代苯甲叉基-2,4-戊二酮(8)以苯为溶剂，在碳酸钾存在下反应12小时，高立体选择性地生成2-噻吩甲酰基-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反-2,3-二氢呋喃(9)，产物结构经IR，1HNMR，13CNMR，MS及元素分析予以确定。并进一步研究了溶剂对反应的影响，同时对反应机理作了讨论。 第三部分探索了贫电子环丙烷衍生物与氮亲核试剂的反应。芳胺10与贫电子环丙烷衍生物顺式-1-乙酰基-2-芳基-6，6-二甲基-5，7-二氧螺环[2，5]-4，8-辛二酮(11)在二氯甲烷中室温反应，用二氯甲烷-石油醚重结晶纯化，得到产物2，2-二甲基-5-(2-氧代丙基)-1，3-二氧六环-4，6-二酮(12)，反应机理尚未清楚。