Mannich反应是一类重要的有机反应,它在形成碳-碳键的同时形成了碳-氮键,是合成β-氨基羰基化合物的重要手段。因为Mannich反应在合成药物、天然产物以及多用途中间体上均有着广泛的应用,故近些年来关于它的不对称催化报导也是屡见不鲜。尽管关于醛类和醛亚胺的不对称催化Mannich反应的报导数不胜数,但关于醛类和酮亚胺不对称催化中的立体选择性问题则被证明是具有挑战性的。本论文主要阐述了不同手性胺催化剂催化靛红酮亚胺与α-取代醛的不对称Mannich反应,并对其所得产物的不同立体选择性进行了一系列论证和剖析。本论文第一部分主要先对Mannich反应相关知识进行介绍后着重对亚胺和α-取代醛类化合物的不对称催化Mannich反应的研究进展进行了论述。本论文第二部分为两个小模块,第一个模块阐述了手性胺催化的N-Boc保护的靛红酮亚胺与α-取代醛的不对称Mannich反应,我们以THF作溶剂,20 mol%的手性伯胺催化剂,室温下反应36-178 h,获得高达88%收率,>20:1 dr值,92%ee值的(R,S)型产物,且底物范围的普适性较高。第二个模块主要阐述了手性二级胺催化剂催化的N-Cbz保护的靛红酮亚胺与α-取代醛的不对称Mannich反应,同样我们还是以THF作为反应溶剂,不同的是我们以20 mol%的脯氨醇硅醚催化剂,在零下30℃下反应15-96 h,获得高达82%收率,>10:1 dr值,99%ee值的(R,R)型产物,对底物范围进行探索我们发现反应方法对不同底物的普适性较好。然后上述实验结果,我们对所出现的不同产物构型的机理进行了相应的探索。综上所述我们通过对不同手性胺催化剂催化不同保护基团的靛红酮亚胺与α-取代醛不对称反应的研究,得到了具有高选择性和高活性催化酮亚胺和醛类化合物不对称Mannich反应的方法。值得一提的是该工作首次实现了将手性伯胺催化剂应用于不对称Mannich反应;另外通过催化剂的选择便得到不同立体选择性的产物,可以说这是一个较为成功的探索。