基于苯并吡喃酰腙席夫碱有机凝胶因子的合成及应用研究

来源 :兰州理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:cq3535251214
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近年来,小分子有机凝胶领域受到越来越多的关注,科研工作者合成了大量具有不同结构和性能的小分子有机凝胶化合物。这些化合物除了其自组装行为外,更重要的在于它们潜在的应用价值。迄今为止,小分子有机凝胶在药物传送、化学传感器、组织工程、仿生系统和光电装置等方面均有良好的应用,而具有荧光的有机凝胶化学传感器是小分子有机凝胶最受关注的部分。席夫碱类化合物主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团的一类有机化合物,通常是由胺和醛羰基或酮羰基缩合而成。这类化合物具有多种优点,是很好的配位剂,能与多种金属形成配合物。酰腙席夫碱是具有独特-CONHN=CN-官能团的化合物,有很好的荧光特性和金属离子识别能力,可以作为荧光探针,因此在荧光法识别金属离子方面具有很好的应用价值。苯并吡喃类化合物在自然界中十分常见,具有良好的生物活性,在医药、染料、生物和光学等领域均有应用。将酰腙席夫碱类官能团引入凝胶因子中可以提供氢键的自组装驱动力,可以提高凝胶因子的生物活性和配位能力,从而提升凝胶因子的成胶能力。目前,对于苯并吡喃类酰腙席夫碱化合物的研究较少,将苯并吡喃类化合物和酰腙席夫碱做成凝胶因子可以将二者的特点凸显出来,从而期望发现性能更优异的有机凝胶因子化合物。结合小分子有机凝胶和酰腙席夫碱化合物的优点,本论文通过在酰腙席夫碱前驱体上修饰不同的化合物,设计合成了三种新型苯并吡喃酰腙席夫碱有机凝胶因子化合物G1、G2和G3,通过测试1H NMR、13C NMR以及HRMS对其结构进行了表征。通过凝胶实验测试发现它们可以在乙醇、异丙醇、叔戊醇等有机溶剂中形成稳定的凝胶,并且形成的凝胶可以有效地响应加热、光照和物理振荡刺激,受到刺激后凝胶会变成液体,但液体冷却静置0.5小时后又会恢复成凝胶状。通过测试FT-IR和XRD来研究其凝胶的自组装方式,结果表明凝胶是通过π-π作用、长烷基链作用和氢键作用自组装形成的。通过测试凝胶的扫描电镜(SEM)来观察其形貌,发现主要为网状缠绕结构和不规则片状堆积结构。通过测试紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对这三种化合物的光学性质进行了探究,结果表明它们在溶液中对Fe3+或Cu2+有很好的选择性,同时有较好的灵敏性和抗干扰性,由Benesi-Hildebrand曲线计算可知化合物与金属离子是以1:1方式配位的。
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