铑催化的氧杂苯并降冰片烯的不对称开环反应

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本文首先简要介绍了现代手性药物合成方法,以及综述了过渡金属催化氧杂环烯烃不对称开环反应的研究进展。根据文献的查阅,设计了两种新的哌嗪类衍生物和两种新的哌啶类衍生物的合成路线,并通过不对称开环反应,对四种目标化合物进行合成。 首先以邻氨基苯甲酸为起始原料,与亚硝酸异戊酯和呋喃进行[4+2]加成,得到中间体氧杂苯并降冰片烯,中间体再与亲核试剂在过渡金属铑催化剂体系的催化下,与亲核试剂进行不对称开环反应得到目标化合物。所合成的四种目标化合物均通过MS,1HNMR,IR,UV,和元素分析的结构测定和表征,确证所合成的化合物与目标化合物结构相符,并测了四种目标化合物的对映选择性,确证了目标化合物的光学纯度。 本文还对合成反应中的反应条件从多个方面进行了讨论,如:催化剂,配体,溶剂,反应温度,反应时间及副反应等。并对目标化合物的波谱数据进行了较详细的解析和讨论。
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