从广义上讲，有机金属试剂是指分子中含有金属-碳键的一类有机化合物。相比于主族金属的有机金属试剂，副族金属的有机金属试剂碱性相对较弱，具有更好的官能团兼容性。有机氟化学发展迄今，人们已发展了多种合成含氟有机化合物的方法，归结起来可分为直接氟化法与含氟官能团引入法。而从理论上我们既可以通过有机金属试剂与氟化试剂反应得到目标产物，也可以通过含氟有机金属试剂与亲电底物反应达到同样的目的。本论文基于副族金属的金属-碳键所具有的独特性质，对有机金属试剂参与的氟化及氟烷基化反应展开研究。　　首先我们由制备一氟甲基化的“明星”试剂二（苯磺酰基）一氟甲烷时常常面临过度氟化这一问题出发，提出对活泼亚甲基化合物选择性单氟取代反应的研究。通过ZnCl2与Bronsted碱结合，将活泼亚甲基化合物α-位去质子化后制备成相应的有机锌试剂，进而发生亲电氟化实现了其高选择性的单氟取代反应，为高效得到活泼亚甲基化合物的单氟取代衍生物提供了可行性。由此我们还对ZnCl2的加入如何抑制过度氟化的问题通过核磁共振波谱实验进行研究，并提出了反应可能的机理。　　随后为了有效地解决羰基化合物对映选择性的亲核三氟甲基化的问题，我们提出了金属与配体参与的对羰基化合物的亲核加成反应模型，分别尝试了三氟甲基锌试剂、三氟甲基亚铜试剂与不同配体结合探究对羰基化合物的反应活性，通过双齿膦配体对三氟甲基亚铜试剂的有效活化增强其亲核性，有效地实现了对醛类化合物的亲核加成反应。该反应模型有望通过三氟甲基亚铜试剂与手性配体结合应用于研究羰基化合物对映选择性的亲核三氟甲基化反应。　　有了第二部分工作的基础，我们接下来尝试了二氟甲基金属试剂对醛类化合物的亲核二氟甲基化反应的研究。对比三氟甲基亚铜试剂的性质，在总结了二氟甲基亚铜试剂对醛类化合物进行亲核二氟甲基化反应中出现的问题，我们利用不同吸电子取代基稳定二氟甲基负离子，转而研究不同官能团取代的二氟甲基金属试剂的亲核特性，最终实现了苯磺酰基二氟甲基锌与镉试剂对醛类化合物的亲核二氟甲基化反应。这一问题的研究也为今后利用二氟甲基合成子建立其它方法学提供了参考依据。　　我们通过此前开展的活泼亚甲基化合物选择性单氟取代反应，高效地得到了2-吡啶磺酰基一氟甲烷化合物。最后一部分基于我们小组前期通过萃取分离法分别得到高选择性Z/E构型的单氟烯烃方面取得的进展，进一步对2-吡啶磺酰基一氟甲烷与醛类化合物参与的Julia-Kocienski反应进行了扩大反应规模的尝试，同样以不错的结果分别得到了高选择性Z/E构型的单氟烯烃，为较大规模地合成得到单一构型的单氟烯烃提供了可能。