四氢喹啉类化合物是有机化合物的重要组成部分,我们可以轻易的在天然产物中、药物中、有机小分子催化剂中发现四氢喹啉类化合物的踪迹。在本文中分别介绍了四氢喹啉类化合物在化学和药学中的应用,同时也总结了四氢喹啉类化合物的合成方法。关于四氢喹啉的合成方法本文着重介绍了:N-C₂键的构建合成四氢喹啉、C₂-C₃键的构建合成四氢喹啉、Povarov反应合成四氢喹啉、直接还原喹啉合成四氢喹啉这四种合成方法。碳碳双键和碳氮双键的不对称还原反应在当今依然是有机合成中的热门课题。不对称还原反应的核心是在还原剂与手性催化剂的共同作用下将烯烃或者亚胺较高立体选择性的还原成烷烃或者胺。本文对Hantzsch ester、Br?nsted酸体系不对称还原烯烃、亚胺、芳环进行了简单的概括。同时又对可见光光催化反应进行了介绍,在这里介绍的主要是可见光对查耳酮类底物的影响。最后本文对天然产物martinellic acid全合成的现状进行了总结。本文在已有文献报道的基础上对Hantzsch ester、Br?nsted酸体系不对称还原烯烃亚胺进行了更深一步的研究。本文以2-氨基查耳酮为底物在可见光的催化下生成2-苯基喹啉,然后经过Hantzsch ester、Br?nsted酸不对称还原成2-苯基四氢喹啉。以2-氨基查耳酮为原料一锅法合成具有高度立体选择性的四氢喹啉,为合成四氢喹啉类天然产物提供了一个简单高效的方法。本文中通过对条件的筛选与优化,模板反应可达到70%的产率和99%的ee值。通过对底物的普适性考察表明,该反应不仅对芳基类氨基查耳酮适用,同时对双取代的烷基类查耳酮同样适用,并且可以一步构建两个连续的手性中心。基于该反应优良的普适性,本文以特定的查耳酮为底物利用该方法以91%ee值1.3:1dr值得到了重要的四氢喹啉中间体。然后经过四氧化锇氧化、硼氢化钠还原、Mitsunobu反应、自由基关环等一系类反应合成了天然产物martinellic acid的骨架。