联烯是有机合成中一类非常重要的不可替代的中间体,同时联烯片段也存在于天然产物和有生理活性的药物中。本论文主要研究了末端联烯醇,包括手性末端联烯醇的合成方法和钯催化下γ-末端联烯醇的不对称偶联环化。第一部分：末端联烯醇的合成。Crabbe小组报道了第一例溴化亚铜作用下由末端炔、多聚甲醛、二异丙胺合成联烯,但此方法适用的底物范围窄、产率低。我们小组的况锦强博士对此方法进行了改进,将溴化亚铜和二异丙胺替换为碘化亚铜和二环己基胺,此时产率和适用范围均得到了较大幅度地提升。我们认为从任何长碳链末端炔醇出发,用这种改进的方法,能以较高的产率得到相应的末端联烯醇。通过简单的炔丙醇在氨基锂作用下与各种链长的卤代烃反应或者由各种长链取代的炔烃在正丁基锂的作用下与醛或酮发生1,2-加成,再经异构化就能生成末端长碳链炔醇类化合物。运用Novozym435酶对炔丙醇类底物的动力学拆分,合成一系列手性的炔醇类化合物,再经上述两步方法就能得到手性的长碳链末端联烯醇。第二部分：钯催化下的γ-末端联烯醇的不对称偶联环化。不对称烯丙基取代反应是构建碳碳键和碳杂原子键的有效方法之一。但是联烯参与的不对称烯丙基取代的反应研究的还不是很多。经过第一部分的工作,已能够简便高效地合成γ-末端联烯醇类底物,我们设想能否用γ-末端联烯醇类底物,实现其在钯催化下的与芳基碘化物的不对称偶联环化反应。通过对一系列条件的筛选,最终确定使用Pd(dba)2为钯源,Trost配体为最优配体,磷酸钾为碱,并加入3A分子筛作为添加剂,在乙腈和特戊腈的混合溶剂中以60%-80%的产率和85-92%的ee值实现钯催化下γ-联烯醇与芳基碘化物的不对称偶联环化。