香料的合成是精细有机合成化学的一个重要组成部分。能否掌握重要香料的研发和生产工艺,是香精香料行业企业核心竞争力的主要标志。本论文立足于研究新的有机化学合成方法,设计、合成新的具有青香、木香和花香型的香料分子,进行香味评估和筛选,并研究气味与分子结构的关系,发展香料合成的新方法。有机催化和均相金催化是当今两个最活跃的化学研究领域之一。相应有机合成方法学的研究成果已经成功地应用于复杂天然产物合成和药物合成。人们对这两个领域方法学的不断拓展和重要机理的理论研究使其逐渐成为重要的有机合成工具,并引起了工业界的广泛重视。人们进行科学研究的目的在于探索自然和科学的奥秘,改善人类的生活,保护人类赖以生存的地球环境。本论文主要介绍了利用新型有机催化多组分串联反应和新型均相金催化homo-Rautenstrauch重排反应合成潜香新分子,探索有机催化和金催化在香料工业界的应用,并分别对反应的机理进行了深入研究。主要内容如下：一、在论文的第一章,我们首先介绍了香料化学的研究概况；然后,我们从有机催化和多组分串联反应两方面分别介绍了相应领域的研究背景,并分析了有机催化多组分串联反应的合成策略,介绍了其在天然产物全合成等各个方面的应用；紧接着,我们介绍了均相金催化的背景,分析了均相金催化的特点并列举了其在复杂天然产物全合成中的应用。二、有机小分子催化的多组分串联反应由于兼具了有机催化和多组分串联的共同点,已经成为高效多样性导向合成构建复杂结构有机分子化合物库和天然产物全合成中最理想的合成策略之一。在论文的第二章,我们通过对反应条件进行筛选,创建了一个新颖的有机催化α-亚甲基化/Diels-Alder环加成串联反应。该串联反应以简单的α,β-不饱和醛47,1,3-二烯44和甲醛为原料,通过对催化剂进行筛选和反应条件进行优化,成功实现了二烯44在反应体系中捕获原位生成的2-甲酰基-1,3-二烯43发生交叉D-A反应,高选择性的合成取代的环己烯醛类化合物41和42。对于富电子非环状的二烯体44a-b,反应可以以较高的产率选择性地得到endo构型为主的D-A反应产物41；对于富电子环戊二烯44c-d,反应以中等的产率得到形式上是环戊二烯为亲二烯体的D-A产物42,机理研究表明其很可能是通过一个D-A反应/Cope重排的串联反应来进行的；当没有二烯存在的条件下,使用柠檬醛47f为原料进行反应时,我们还实现了一个α-亚甲基化/分子内烯反应的串联反应。当我们试图将反应拓展到二氢呋喃和二氢吡喃时,实验的意外结果使我们成功地将该反应策略拓展用于一个有机催化的四组分水解/α-亚甲基化/D-A串联反应制备螺环半缩醛72,该反应对于非环状的二烯是以endo选择性为主,而对于环状的二烯是以exo选择性为主。该一锅法策略可以很高效地合成螺环呋喃和螺环吡喃化合物,反应得到的螺环半缩醛72经过简单的化学转化后,可以合成具有极品木香和龙涎香香气的三环系化合物165和168。有机小分子催化的多组分串联反应不需要额外的有机溶剂,在甲醛的水溶液中进行,具有一定“绿色化学”的特点；反应的底物非常简单易得,适用范围广,具有潜在的工业应用价值。三、论文的第三章,我们研究了均相金催化homo-Rautenstrauch重排反应。该金催化重排反应具有高效、快速且反应条件温和的特点,可以高效合成官能化的环己烯酮类化合物109和环戊烯基酮类化合物117。我们还合成了光学活性底物并用于研究手性转移。通过对反应的条件进行筛选,实现了手性信息几乎完全地转移,合成了光学活性的环己烯酮(R)-118和甲基环戊烯基酮(R)-119；产物的绝对构型通过Raman光学活性光谱进行了测定。新化合物的结构还通过IR、NMR、GC-MS和HRMS等方法进行了表征。均相金催化在近年来的快速发展使其已经成为重要的有机合成工具。与此对应的是,均相金催化的反应机理,现在还处于发展的初期阶段。我们回顾了四十年前人们关于“非经典碳正离子”问题争论的历史,以及最近对于有机金中间体是“金卡宾”还是“金稳定碳正离子”的争论,结合机理研究特别是手性转移的结果,对反应的机理进行了讨论。光学活性底物的手性转移结果表明,该反应在机理上具有一定程度“非经典碳正离子”中间体的性质。在尝试合成香芹酮的过程中,产物149和150的生成证明了“非经典碳正离子”中间体的存在。四、论文的第四章,我们研究了分子结构与香气之间的关系。本论文研究工作中合成的许多新分子,与许多已知的香料具有非常相似的结构特征。所以,我们将上述合成的目标新分子,在进一步进行蒸馏提纯为嗅觉纯后,由专业的调香师进行了香味评估。评香结果表明,本论文中合成的许多分子具有非常新颖的青香、草香和木香等香气。