氧化吲哚及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物,广泛存在于众多的药物和天然产物中,具有抗肿瘤、抗菌等多种生物活性,因此具有各种显著生物活性的氧化吲哚类生物碱越来越多地应用于药物的研发中。而三氟甲基在药物化学领域中是一类比较重要的化学基团,在改善药代动力学和药效学方面具有重要作用,因此构建同时具有氧化吲哚骨架和三氟甲基基团的类药化合物具有一定的重要性和实用性。本文围绕含三氟甲基氧化吲哚化合物展开工作,对其参与的不对称多样性[3+2]环化反应进行了研究,具体工作如下:1.叔胺催化氧化吲哚的不对称[3+2]环化反应及产物的构型转换。本课题旨在利用手性叔胺催化剂催化含三氟甲基氧化吲哚偶极子与噻唑酮化合物发生不对称[3+2]环加成反应,生成一系列具有高收率、高立体选择性的螺环氧化吲哚化合物4。并使化合物4在酸性化学物质作用下发生构型转化反应,得到一系列与化合物4结构相同但绝对构型不同的非对映异构体产物5。该反应操作简单,反应条件温和,且原料简单易得,价格低廉,具有良好的底物适应性。2.双功能催化剂催化三氟甲基氧化吲哚的[3+2]环化反应。本课题旨在前述基础上,尝试利用手性双功能催化剂催化含三氟甲基氧化吲哚偶极子与噻唑酮化合物发生不对称[3+2]环加成反应,生成一系列具有高收率、高立体选择性的螺环氧化吲哚化合物6,且此反应产物与前述两种反应产物(4、5)的结构相同但构型不同,三种产物互为非对映异构体。然而,在实验过程中发现利用手性双功能催化剂催化反应得到的产物对映选择性差,并且通过条件筛选后其对映选择性不能得到提升,因此我们最终选择利用非手性双功能催化剂催化此类[3+2]成环反应以便获得消旋产物6。该反应操作简单,反应条件温和,且原料简单易得,具有良好的底物适应性。