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温莪术挥发油具有抗癌、抗病毒等多方面生物活性。过去的研究发现其中的榄香烯、莪术醇、莪术二酮等倍半萜类化合物为其主要活性成分。本论文针对榄香烯型分子骨架的构建和莪术醇的结构修饰及活性进行了研究。第一部分：榄香烯型萜类分子中1,2-二烯基环己烷母核骨架的构建及合成研究榄香烯型萜类化合物在自然界中广泛的存在,具有抗癌、抗炎、抗病毒等多种重要生物活性。在化学结构上,此类萜类天然产物分子普遍含有顺式或者反式1,2-二烯基环己烷母核骨架,类似于(±)-geijerone。本文以构建1,2-二烯基环己烷母核结构骨架为目的,并应用于(±)-geijerone的合成研究中,作为研究合成榄香烯型萜类分子的一部分。设计采用易得的geraniol为起始原料,运用Ireland-Claisen重排策略构建顺式和反式1,2-二烯基结构片断,并以分子内Barier反应环合作为关键反应步骤,进行了13步易于操作的反应步骤合成(±)-geijerone及(±)-5-epi-geijetone。本文丰富了1,2-二烯基环己烷结构片断及(±)-geijerone的合成方法,同时为研究合成榄香烯型化合物提供有价值的指导。第二部分：萜类分子莪术醇的结构修饰及生物活性研究萜类分子莪术醇是中药莪术的有效成分之一,其具有广泛的抗病毒、抗肿瘤、抗炎等活性,具有潜在的临床应用开发价值。目前,对于莪术醇的结构修饰及相应的生物活性研究的报道较少。本部分根据莪术醇的结构特点,通过化学方法对其结构的不同部位进行改造研究,合成了27个莪术醇衍生物,其中24个为未见报道的新化合物。采用MTT法对这些化合物进行初步体外抗肿瘤(细胞HeLa,HepG2,HT-1080,HCT116,A375-S2,MCF-7,A549,U-937, K562与HL60)活性筛选,结果发现卓酮化合物197对细胞HepG2与HCT116的抑制活性增强,分别为23.61与21.01μM；C7位引入羟基的ESC-01及环外双键末端引入亲水性的氨基硫脲片断的ESC-03对细胞HCT116的抑制活性增强,分别为22.42与16.35μM；桥环半缩醛还原开环化合物ESC-07对细胞A375-S2、细胞HT-1080的抑制活性增强,分别为34.45与32.71μM；6位羟基与α、β-不饱和肉桂酸系列成酯衍生化化合物ESC-09～ESC-23没有表现出明显的活性改善,且无明显的构效关系。其中,肉桂酸苯环上无取代基的ESC-09对细胞HL60的抑制活性提高明显,为10.46μM。此外,苯环上无取代基的ESC-09、对位为甲氧基取代的ESC-11、芳环为噻吩的ESC-22分别对细胞HT-1080、HL60、HCT116的抑制活性提高。而6位羟基与p-卤代酰胺成醚衍生物ESC-24与ESC-26对人肝癌细胞HepG2的抑制活性提高明显,分别为9.85与6.17μM。本部分不仅考察了莪术醇结构在不用化学环境体系下的稳定性,加深了对其结构特点的认识,而且可以通过体外抗肿瘤活性结果为我们进一步优化莪术醇的结构,开发具有临床应用价值的莪术醇类似物提供指引。