生理活性黄酮类化合物的合成与提取新方法研究

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黄酮类化合物是一类具有多种生理活性的天然有机化合物,广泛存在于自然界中,是许多植物药的有效成分。本论文工作围绕黄酮类化合物的提取、分离、鉴定和化学合成、结构修饰等展开,主要研究内容可分为三部分: 第一部分,改良了传统的Baker-Venkatarama重排合成黄酮化合物的方法,实现了在碱性介质中使酯化反应和重排反应一步完成的合成黄酮化合物的新路线。并以廉价易得的乙酰芳基酚为起始原料,以重排反应为关键步骤,二步合成了三个A环带酚羟基的黄酮化合物。然后对其A环的酚羟基进行结构修饰,分别得到六个新的黄酮衍生物。所合成的九个黄酮化合物结构已分别由1H NMR、IR和MS等方法证实。 第二部分,改进了传统的苯基苄基酮路线合成异黄酮的方法,实现了用三氟化硼乙醚作溶剂和催化剂,在C1试剂DMF/PCl5体系中,简洁有效地“一锅煮”合成异黄酮化合物的新方法。并以芳基酚和苯乙酸为原料,用“一锅煮”法合成了三个A环带酚羟基异黄酮化合物。然后对其A环的酚羟基进行结构修饰,分别得到三个新的异黄酮衍生物。所合成的六个异黄酮化合物结构已分别由1H NMR、IR和MS等方法所证实。 第三部分,开发了从柑橘汁加工下脚料—柑橘果皮中,提取黄酮类化合物—橙皮甙的新工艺,即在常规法用饱和Ca(OH)2溶液浸提,盐酸酸析过程中,引入超声提取新技术来强化浸提效果。并以精制橙皮甙收率为评价指标,利用正交设计L9(34),优选得最佳新工艺条件:超声温度25℃、超声时间30min、饱和Ca(OH)2溶液与柑橘皮质量比4:1、超声频率25KHz。按此优选最佳工艺实验三次,精制橙皮甙平均收率达2.32%(为常规浸提法的1.61倍),相对标准偏差(RSD)为0.91%(n=3)。
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