瓜环作为第四代超分子主体,自1981年Mock^[1]利用X-射线单晶衍射法确定其结构以来,其独特的结构与优良的性能就引起了科研学者们的广泛关注。但由于其溶解性差等问题对其的研究受到了限制。环戊基瓜环的出现,很好的解决了此类问题。然而,由于环戊基瓜环的合成效率极其低下,加之原料与副产物有剧毒且难以回收,对其的研究曾一度搁置。为了改善环戊基瓜环的现状,本文利用戊二酸、乙醇、草酸二乙酯等为原料,对其工艺路线进行了改进,取得了一定的突破,摒弃了有毒物质的使用,反应条件更加温和,产率大大提高,顺利的得到了环戊基全取代六元瓜环（CyP₆Q[6]）。考察了CyP₆Q[6]与人体二十种氨基酸、九种紫精系列衍生物、反-4-[4-（二甲氨基）苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘（t-DSMI）、碱金属钾离子的主客体作用研究,并利用X-射线单晶衍射、核磁氢谱,紫外分光光度法、等温量热滴定法（ITC）等技术对其性质进行了表征。选取人体所需的20种L型氨基酸（甘氨酸由于无手性,因此无L型与D型之分）作为客体分子与CyP₆Q[6]进行主客体作用研究,¹H NMR显示出只有甘氨酸与L-丙氨酸两种氨基酸与瓜环作用时,与氨基相连的同碳羧酸基团会进入瓜环空腔。此外,L-甲硫氨酸、L-赖氨酸、L-酪氨酸、L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-谷氨酸的脂肪族链进入瓜环空腔,显示出一定的内包结作用,剩余的氨基酸均显示出外部作用。X-射线单晶衍射则清楚的表明主客体作用的构象。考察了9种紫精系列衍生物:N,N’-二甲基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体1）、N,N’-二乙基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体2）、N,N’-二丙基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体3）、N,N’-二丁基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体4）、N,N’-二戊基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体5）、N,N’-二己基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体6）、N,N’-二庚基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体7）、N,N’-二苯基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体8）、N,N’-二苄基-4,4’-联吡啶二溴化物（客体9）与CyP₆Q[6]相互作用的研究,¹H NMR显示出,只有客体1与客体2会使瓜环包结在其吡啶基团上,其余客体均只包结在取代基链上。紫外光谱则显示出,吡啶基团被包结会使得紫外吸光度下降、只包结取代基则会使紫外吸光度上升,包结在共轭体系上会使得紫外吸光度产生红移现象。同时Job法显示,客体1与客体2呈现出1:1主客体包结,而其余客体则与瓜环形成主客体2:1哑铃状包结物。ITC表明,客体6与瓜环的作用模式最强,并且所有的驱动均为焓驱动。通过考察CyP₆Q[6]与t-DSMI（反-4-[4-（二甲氨基）苯乙烯基]-1-甲基吡啶碘）的主客体作用,用来构筑超分子组装体（t-DSMI@CyP₆Q[6]）,其所形成的荧光探针对阴离子显示出一定的识别作用。结果显示,该荧光探针识别了4种阴离子。分别为H₂PO₄^-、HSO₄^-、BF₄^-和I^-,且均为猝灭型荧光。构筑了K⁺与CyP₆Q[6]的自组装体,X-射线单晶衍射表明,CyP₆Q[6]与K⁺形成了分子胶囊,并可以进一步堆积成一维超分子链直至三维超分子组装实体,并且发现了两种环境的配位情况。X-射线粉末衍射法表明该配合物有良好的重现性,由于金属离子的配位使得羰基的伸缩振动红外吸收产生了红移。