含磺酸酯/羧酸酯结构的1,3,4-噁二唑类化合物的设计合成及生物活性研究

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本论文以乙醇酸乙酯为起始原料,经过肼解,闭环,类Williamson醚化,以及酰化反应,得到含磺酸酯结构的1,3,4-噁二唑类衍生物4和含羧酸酯结构的1,3,4-噁二唑类衍生物5。所合成的目标化合物经1H NMR、13C NMR、19F NMR和ESI-HRMS技术表征。本论文测试目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri)的生物体外抗菌活性实验,研究结果表明:有10个化合物4a-4d和4k-4p对水稻白叶枯病菌有着很好的抗菌活性,它们的EC50值在50.1-112.5μM范围内,要好于对照药叶枯唑的253.5μM和噻菌铜的467.4μM。同时化合物4a,4b,4c和4d对柑橘溃疡病菌表现出了良好的抗菌活性,EC50值在95.8-155.2μM范围内,好于对照药叶枯唑和噻菌铜的274.3μM和406.3μM。还进一步测试了化合物4a,4b,4c抗水稻白叶枯病菌的水稻活体盆栽实验。化合物4b和4c对水稻白叶枯病菌的活体盆栽的保护防控效果分别为68.6%和62.3%,优于对照药叶枯唑的49.6%和噻菌铜的42.2%。测试的目标化合物4a、4b和4c对水稻盆栽的治疗防控效果分别为44.6、62.3%和56.0%,优于对照药叶枯唑的42.9%和噻菌铜的36.1%。本文通过扫描电子显微镜研究,在不同浓度化合物4b的抗菌作用下,观察到水稻白叶枯病菌细胞发生了褶皱破裂的形态变化,证实了化合物4b起到了抗菌作用。我们还测试了部分化合物对南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的杀线虫活性。在10μg/m L的浓度下,与对照药阿维菌素100%致死率相比较,化合物杀线虫致死率没有超过8%。
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