本论文着重研究了氧化体系下通过高价态钯物种实现了吲哚类分子Csp2-H键直接三氟甲基化反应形成Csp2-CF3键，以及活性烯烃的分子内芳基三氟甲基化反应构建Csp3-CF3键的反应。之后，基于已经报道的通过Pd(0)/Pd(Ⅱ)体系实现的钯催化的芳基C-F键形成反应，设计利用较为廉价的铜催化剂和配体来实现芳基卤化物的氟化反应。　　 一.钯催化的吲哚类分子的C-H键直接三氟甲基化反应研究　　 我们以TMSCF3作为三氟甲基来源，使用三价碘类氧化剂PhⅠ(OAc)2，实现了吲哚类化合物的C-H键直接三氟甲基化反应。初步的机理研究认为反应是通过了亲电钯化形成C-Pd(Ⅱ)键，在氧化剂和三氟甲基试剂的作用下形成Pd(Ⅳ)-CF3中间体，最后还原消除得到了三氟甲基取代的吲哚产物。　　 二.钯催化的活性烯烃的分子内芳基三氟甲基化反应研究　　 在本章中研究了钯催化的活性烯烃的氧化芳基三氟甲基化反应。通过条件筛选，同样以TMSCF3作为三氟甲基来源，使用三价碘类氧化剂PhⅠ(OAc)2，在在配体和Lewis酸的存在下，可以以较高的收率得到一系列三氟甲基取代的2-吲哚啉酮结构。对反应的具体机理也进行了初步的探讨，通过同位素效应实验和ESI-MS实验检测反应过程，以及19F NMR跟踪当量反应推测反应涉及了Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)的催化循环。　　 三.铜催化的芳基溴化物的氟化反应研究　　 在本章中，成功地发展了第一例铜催化的含有吡啶配位基团的芳基溴化物的氟化反应。机理研究表明吡啶类基团的配位作用对该反应非常关键。富电子的吡啶类配体有利于促进反应的进行。同时，通过X光吸收精细结构谱(EXAFSand XANES)分析反应结束后金属固体的价态发现，在底物吡啶类配位基团的存在下，AgF对阳离子铜Cu(Ⅰ)物种的氧化被明显抑制，因而可以成功地实现催化反应。初步的机理实验认为该反应可能是通过Cu(Ⅰ)/Cu(Ⅲ)过程实现。