本硕士论文由两部分组成:第一部分:按照文献方法制备了1,1-双官能团试剂-(E)-α-锡基烯基硫醚,利用(E)-α-锡基烯基硫醚分子中锡基团和硫基团的活性差别,研究了在钯络合物和碘化亚铜催化下(E)-α-锡基烯基硫醚和酰氯的Stille偶联反应,提供了立体选择合成α-芳硫基取代的α,β-不饱和酮的新方法;还研究了炔基硫醚与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化-Stille串联反应,提供了一锅法合成α-芳硫基取代的α,β-不饱和酮的实用方法。同样按照文献方法制备1,1-双官能团试剂-(E)-α-锡基烯基砜,利用(E)-α-锡基烯基砜分子中锡基团和砜基团的活性差别,研究了在钯络合物和碘化亚铜催化下(E)-α-锡基烯基砜和酰氯的Stille偶联反应,提供了立体选择合成α-芳砜基取代的α,β-不饱和酮的新方法;还研究了炔基砜与三丁基锡化氢和酰氯的锡氢化-Stille串联反应,提供了一锅法合成α-芳砜基取代的α,β-不饱和酮的实用方法。第二部分:通过炔基砜的烯丙基锌化反应,制备了α-芳砜基烯基溴化锌中间体,研究了其在钯络合物催化下与烯基卤化物的Negishi偶联反应,提供了立体选择合成含1,3,6-三烯结构单元的四取代烯烃的方便方法。通过炔基砜与苯硒基溴化镁的加成反应,制备了α-芳砜基-β-苯硒基取代的烯基溴化镁,研究了其与烯丙基卤化物的偶联反应,提供了含1,4-二烯结构单元的四取代烯烃的立体选择合成方法。