西他沙星是一种新型氟喹诺酮类抗菌药物，其化学结构中因含一个(1R，2S)-顺式氟代环丙胺基团，而具有良好药代动力学特性，可减轻不良反应，其体外抗菌活性较大多数同类药物明显增强，对临床分离的许多耐氟喹诺酮类菌株也具有抗菌活性。本文对西他沙星的重要手性中间体((1R，2S)-2-氟环丙胺）的合成进行了研究。根据对相关文献的调研和目标分子的结构特点，我们设计了全新的合成路线并对各个中间产物的合成工艺进行了优化。我们以二氯乙酰氯为原料，与叔丁醇酯化，以96.0％的收率得到了二氯乙酰叔丁酯(2-6)，将2-6与丙烯酸甲酯(2-7)发生成环反应，以93.0％的收率构建了1-氯1-叔丁氧羰基-2-甲氧羰基环丙烷(2-5)三元环。随后化合物2-5在醇溶液中发生碱式水解，以92.2％的收率得到1-氯-1-叔丁氧羰基-2-羧基环丙烷(2-4)。我们利用氟气作为氟代试剂对化合物2-4上的羧基进行了氟代，以83.0％的收率（含原料回收）得到1-氯-1-叔丁氧羰基-2-氟环丙烷(2-3)。化合物2-3在氯化钴的催化下由硼氢化钠还原脱氯，以100％的收率得到了1-氟-2-叔丁氧羰基环丙烷(2-10)。化合物2-10在酸的作用下脱去叔丁基，经正庚烷洗涤后，以80.1％的收率得到顺式1-氟-2-羧基环丙烷(1-5)。我们利用(R）-(+)-N-苄基-1苯乙胺为拆分剂，对化合物1-5进行了手性拆分，以33％.0的收率，99％的ee值得到了(1S,2S)-1-氟-2-羧基环丙烷(1-8)。最后经Curtius重排、脱Boc得到目标化合物(1R，2S)-2-氟环丙胺的对甲苯磺酸盐(1-32)。我们用九步反应，以13.2％的总收率合成了目标产物。同时我们对合成路线中的各步反应进行了优化和放大，任意一步反应都已成功放大为十克至百克级。所采用的反应成熟可靠，且避免了使用昂贵的原料和试剂。最重要的是，整条合成路线均避免了使用色谱柱分离，便于大规模工业生产。