本文由四个部分组成，涉及了50个化合物的合成，有6个苯并吡喃查耳酮和3个苯并吡喃黄烷酮的全合成，其中8个为天然产物，并合成了8个黄酮化合物，开展了黄酮C-3位上引入烃基的方法研究。所有的化合物结构均由1HNMR，IR，EIMS波谱分析确定。首次系统地综述了已发表的天然3-烃基黄酮类化合物的研究概况。 第一章天然3-烃基黄酮类化合物的研究概况，首次系统地总结了已发表的天然3-烃基黄酮类化合物在植物中的分布、结构特征、合成和生理活性的研究进展，参考文献73篇。 第二章苯乙酮型和苯甲醛型苯并吡喃类化合物的简便合成，以多羟基苯乙酮、对羟基苯甲醛、2，4-二羟基苯甲醛、柠檬醛和异戊烯醛为原料，在吡啶反应溶剂中探讨了具有6-乙酰基和6-醛基苯并吡喃类化合物的简便合成方法，得到了10个苯乙酮型苯并吡哺类化合物(2-Ⅴ-1、2-Ⅴ-2、2-Ⅴ-5、2-Ⅴ-6、2-Ⅴ-7、2-Ⅴ-8、2-Ⅴ-9、2-Ⅴ-10和2-Ⅴ-11)和苯甲醛型苯并吡喃类化合物(2-Ⅵ-2)，其中5个化合物(2-Ⅴ-6～2-Ⅴ-10)为天然产物。 第三章六种苯并吡喃查尔酮和三种苯并吡喃黄烷酮的合成，以第二章的5个苯乙酮型苯并吡喃类化合物为原料，与苯甲醛、对羟基苯甲醛和2，4-二羟基苯甲醛在碱性条件下反应，一步合成了6种苯并吡喃查尔酮和3种苯并吡喃黄烷酮，其中2个天然产物(3-7和3-8)为首次合成，天然产物3-9由2，4-二羟基苯乙酮出发经两步获得，比已有的文献报道缩短了两步，且产率明显提高。 第四章3-烃基黄酮类化合物的合成研究，以间苯三酚和间苯二酚为起始原料，经过乙酰化、甲氧基保护、羟醛缩合和关环四步反应合成了8个黄酮化合物，均经波谱而确定结构，并对这些黄酮化合物探讨了3位烃基引入的条件。