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手性分离是分离科学的一大难题。分子印迹聚合物膜结构中含有功能基团空间结构及尺寸模板分子相匹配的三维孔穴,在手性分离中具有较大优势。设计合成具有高度手性拆分能力的新型功能单体,对开发新型高效分子印迹手性识别材料具有重要意义。论文在查阅相关文献的基础上,针对L-色氨酸(L-Trp)设计合成了三种新型手性功能单体,全面优化印迹体系,制备了一系列L-Trp分子印迹聚合物(膜),期望实现Trp的高效拆分。具体工作如下：1.针对目标分子L-色氨酸(L-Trp),设计合成了三种不同类型的手性功能单体,即酰胺类的(L)-N-烯丙基吡咯烷基-2-羰基酰胺、酯类的(L)-吡咯烷基-2-甲酰烯丙基酯(L-APLC)和β-二酮酯类的(L)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-3-氧桥丁酸(L-IMCO),表征了各单体的结构,并结合紫外光谱方法预测了各功能单体对Trp的印迹能力。结果表明,新型p-二酮酸酯功能单体L-IMCO在pH值的改变下存在酮式/烯醇式互变异构现象。L-IMCO对L-Trp有独特的选择性,两者可通过协同氢键形成稳定复合物,稳定常数达到7.21×105L2/mo12,结合比为2：1,具有成功制备L-Trp印迹聚合物的可能性。L-IMCO有望制备对L-Trp具有高度手性识别能力而且pH值响应的智能手性印迹材料。2.采用设计合成的三种新型手性功能单体,全面优化印迹参数,成功建立一种对L-Trp具有高度手性识别能力的印迹聚合物模型。详细表征聚合物的结构特征及识别特性和选择能力,探讨吸附机理,并初步研究聚合物在固相萃取中对DL-Trp的手性拆分能力。结果表明,以L-IMCO为功能单体,按照模板分子、功能单体与交联剂的摩尔比为1：6：20,致孔溶剂为乙醇/水(1：1,v/v),采用牺牲硅胶法制备的印迹聚合物(MIP14)具有最好的印迹效果,对L-Trp的吸附容量为105.3mg/g,印迹因子为2.27。聚合物在pH值为8的乙醇/水(4：1)平衡吸附体系中对DL-Trp显示较好的手性拆分能力。进一步以MIP14为填充剂制备分子印迹固相萃取柱(MISPE),在优化的条件下对L-Trp的萃取率达到了76.5%,而D-Trp仅为56.0%。3、以L-Trp为印迹分子,全面优化印迹体系,改变功能单体的种类和用量、交联剂的用量以及载体膜的种类和浸泡时间,制备了一系列L-Trp分子印迹复合膜。研究了各种印迹参数对印迹膜识别能力的影响,初步探讨了优化膜在浓度梯度驱动下对DL-Trp手性拆分能力,并对印迹膜的表面形态和孔结构进行表征。结果表明,以偏氟乙烯(PVDF)膜为载体,L-APLC为功能单体,甲醇/水混合溶剂(1：1,v/v)为致孔溶剂,乙二醇二甲基丙烯酸甲酯(EDMA)为交联剂,按模板分子、功能单体和交联剂摩尔比为1：4：40,载体膜浸泡180s合成的印迹膜MICM13具有最佳的印迹效果,印迹因子为1.36。印迹膜MICM13的表面形态和孔结构与非印迹膜NICM13有很大差异,并存在有利于模板分子L-Trp传输的通道,在浓度差驱动下遵循“门效应”机理,模板分子L-哪优先通过MICM13,手性选择因子为1.37,显示其具有一定的手性识别能力。