三芳胺三偶氮类有机光导材料的合成及光谱性能研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liioopp123
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本文设计并合成了不同取代基的萘酚类三芳胺三偶氮有机光导材料。另外,考虑到1,8-萘酰亚胺具有推拉电子结构,有着优良的光化学稳定的特性,又设计合成了3-羟基-1,8-萘酰亚胺的作为偶合组分的三偶氮类有机光导材料。此六种产物经红外光谱、MALDI-TOF质谱、元素分析对结构进行了确证,并利用溶液紫外光谱、固体紫外光谱、X-射线衍射对化合物光谱性质和晶体状态进行了表征。 以对氟硝基苯为原料,无水碳酸钾作为缚酸剂,合成了4,4’,4”-三硝基三苯胺,经Pd/C催化加氢制得4,4’,4”-三氨基三苯胺,进行重氮化反应后加入氟硼酸形成氟硼酸重氮盐备用。萘酚类偶合组分的制备主要经历2,3-酸的成盐脱水、羧酸钠盐与胺缩和、中和反应,产率>80%。萘酰亚胺类偶合组分的合成以1,8-萘酰亚胺为原料,经过磺化、碱熔、亚胺化反应得到3-羟基-1,8-萘酰亚胺。 溶液紫外光谱表明六种三偶氮颜料的吸收范围在500~720nm之间,最大吸收波长在610nm左右,摩尔吸光系数ε>10~4,在可见光区和近红外区都有较强的吸收。固体粉末紫外光谱吸收范围在350~700nm之间,最大吸收波长在510nm左右。溶液紫外和固体紫外光谱吸收的差别可以从偶氮颜料的偶氮-醌腙互变异构的角度加以解释。此外,萘酰亚胺偶合组分颜料较萘酚偶合组分颜料有更好的溶解性,将更有利于CGL(光生载流子层)制备中颜料的涂布。通过X-射线衍射测试,表明六种化合物均是低结晶性的固体,可望确保光敏性的提高。化合物的DSC热分析和TGA分析表明其分解温度均在300℃以上,热稳定性好。
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