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有机电致发光材料的研究经过二十年的发展,在许多方面已经取得了令人瞩目的成绩。咔唑及其衍生物分子是一种有机发色基团及重要的化学反应中间体,在组装有机发光二极管中,由于其结构的特殊性、高的Tg和好的热稳定性,是性能优良的空穴传输材料:咔唑及其衍生物与富勒烯键联,在光激发下,分子内电子转移形成长寿命电荷分离态;与8-羟基喹啉键联所形成的金属配合物,光致发光产生了红移,不需掺杂就达到了调控发光。
据此,本文对咔唑的3-和6-位进行结构修饰,以期获得良好的发光材料,本文合成了新的发光材料N-乙基-3,6-二[2-(8-羟基喹啉基)-乙烯基]咔唑(4)及其锌配合物(5);化合物4经质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR),元素分析(EA)表征其结构,并测定了它的荧光光谱,并研究了荧光性质以及抗氧化活性及促进鼠骨髓间质干细胞增殖。结果显示:化合物4的荧光发射为蓝绿色光(500 nm),其发射光谱随着溶剂极性的增大荧光光谱向长波方向移动(即发生红移);化合物4有较强的抗氧化活性,在低浓度时对鼠骨髓间质干细胞有促进作用化合物5亦用质谱(MS)、红外光谱(IR)、元素分析(EA)表征和荧光光谱(FL)进行了表征。化合物5的红外光谱表明,形成配合物后的O-H伸缩振动吸收在3400~3100 cm1左右形成宽峰,吡啶环振动吸收发生明显位移,表明酚氧原子和吡啶环氮原子参与配位,并且配合物在490~470 cm-1左右出现新的Zn-O振动吸收峰。同时,考察了化合物5的荧光性质,其荧光发光峰值为600 nm,与2-甲基-8-羟基喹啉锌相比,发生了明显的红移,产生这种变化的原因极可能为:由于配合物5的分子结构中咔唑与两个2-甲基-8-羟基喹啉通过共轭双键联结,扩大了π电子的共扼效应,形成了新的跃迁能级,改变了分子的HOMO和LUMO能级,HOMO-LUMO之间能隙变小而引起的。