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许多苯并氮杂卓类化合物,具有显著的生理活性。当卓环与一些五元杂环,特别是三唑环并合后,其活性可得到进一步改善或提高。目前,这类6-7-5型三环化合物已引起足够的重视,被广泛研究。近年来,人们仍不断设计具有新的环系特征的此类稠杂环.。
本论文从易得的Q.四氢萘酮出发,经成腙、1,3-偶极环加成、扩环等反应,合成了一类具有新颖稠合模式的三环系1,2,4-三唑并【l,5-a】苯并氮杂卓12。此外,利用此合成路线,以2,3---氢-1-茚酮为底物,合成了相应的1,2,4-三唑并【1,5-a】苯并二氢喹啉21。
论文的第一章介绍了1,3-偶极环加成反应及其应用;并介绍苯并氮杂卓这一杂环体系的研究背景、发展动态及前景展望。
论文的第二章介绍了【1,2,4】-三唑并【1,5-a][1】苯并氮杂卓12a~c的合成,并对我们课题组以往的一些方法进行了改进。比如用四乙酸铅代替次氯酸叔丁酯氧化腙,再将乙酰氧基取代的中间产物所衍生的偶氮基正离子与腈发生环加成、重排,合成了这类新的三唑并合的【6-7-5】稠杂环,并对重排机理进行了讨论。
论文的第三章介绍了【1,2,4】-三唑并[1,5-a】一喹啉21a~c的合成。这是把我们课题组开发的合成路线运用于更广泛的领域,从而进一步印证了这条路线的广泛适用性。并且通过对新化合物结构的进行表征,为研究反应机理提供了更多依据。
…论文的第四章介绍了2.氧代-1,2,4-三唑并【1,5-a】n】苯并氮杂卓3l和2一硫代.1,2,4-三唑并【1,5-aⅡ1】苯并氮杂卓36的合成。这也是合成苯并氮杂卓的一条有效途径,并且由于在三唑环上引入新的官能团,为寻找新的具有生理活性的物质提供一条途径。
论文第五章为实验部分,介绍了前四章所提到的化合物的具体合成方法及其表征数据。