手性胺类化合物是一类重要的有机化合物,因其具有一定的碱性和潜在的生物活性,在不对称合成领域备受关注。其中,手性α-氟代-β-氨基羟吲哚类化合物具有潜在的药物活性,手性1,3-二胺衍生物可作为潜在的手性配体,因此,发展两类化合物的不对称合成的方法学具有一定的理论意义和应用价值。众所周知,含碳亲核试剂与亚胺的不对称Mannich反应是构建手性β-氨基酮（酯）化合物最有效直接的方法。为此,本论文主要针对α-氨基砜分别与3-氟羟吲哚和1,3-茚满二酮之间的不对称有机小分子催化的Mannich反应开展研究,具体研究工作如下:1.合成了一系列金鸡纳碱衍生的手性脲催化剂,并且成功将其应用于α-氨基砜和3-氟羟吲哚的不对称Mannich反应中。通过对反应条件的优化确定了最优反应条件。在-40℃下,15 mol%的催化剂下,以5当量K3PO4为碱,以氟苯为反应溶剂的最佳反应条件下,考察了一系列3-氟羟吲哚和α-氨基砜,实验结果表明,反应底物具有良好普适性,均以优异的产率（最高达95%）和优秀的对映选择性和非对映选择性（最高95%ee和＞99:1 dr）得到一系列α-氟代-β-氨基羟吲哚类化合物。通过单晶衍射确定了最终产物的构型。通过衍生化反应和克级反应探索了反应的可应用性。同时,我们也提出了可能的反应机理。2.将一系列奎宁衍生的手性脲催化剂应用于1,3-茚满二酮和α-氨基砜的不对称Mannich反应中。通过对反应条件的优化确定了最优反应条件。在-26℃下,10 mol%的催化剂下,以5当量K2CO3为碱,以邻二甲苯为反应溶剂的最佳反应条件下,考察了一系列α-氨基砜,以优异的产率（高达92%）和中等至良好的对映选择性和非对映选择性（最高83%ee和＞99:1 dr）获得一系列手性N-Boc保护的1,3-二胺类化合物。该工作为构建新型1,3-二胺骨架化合物奠定了基础。