【摘 要】
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α-二芳基甲基磷氧化合物的是一类重要的有机磷化合物,这类化合物在药物化学、农业化学以及有机合成中有着广泛的应用。另外,邻亚甲基苯醌作为有机化学中一类非常重要的活泼中间体,也在有机合成化学、材料化学、生物化学中显示出了良好的应用前景。在有机合成化学中,采用邻亚甲基苯醌中间体发生分子间或分子内的共轭加成、杂Diels-Alder反应以及电环化反应等可以方便的构建多种重要的有机化合物。同时,P-Mich
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α-二芳基甲基磷氧化合物的是一类重要的有机磷化合物,这类化合物在药物化学、农业化学以及有机合成中有着广泛的应用。另外,邻亚甲基苯醌作为有机化学中一类非常重要的活泼中间体,也在有机合成化学、材料化学、生物化学中显示出了良好的应用前景。在有机合成化学中,采用邻亚甲基苯醌中间体发生分子间或分子内的共轭加成、杂Diels-Alder反应以及电环化反应等可以方便的构建多种重要的有机化合物。同时,P-Michael加成反应作为构建含磷化合物的一个重要反应具有很高的应用价值,该方法使用亚磷酸酯及其衍生物为亲核试剂能够快速、便捷的引入磷源。因此我们设想使用二苯基氧磷为亲核试剂通过对原位产生的邻亚甲基苯醌进行P-Michael加成反应来构建含双官能团的α-二芳基甲基磷氧化合物。本论文使用芝麻酚为原料,首先进行Vilsmeier-Haack反应在酚羟基的邻位引入醛羰基,随后与格氏试剂反应得到醇类化合物,再与对甲基苯磺酸（TsOH）和对甲基苯磺酸钠（NaTs）反应得到能产生邻亚甲基苯醌中间体的前体。随后,本论文使用水杨醛为原料,在类似条件下合成了一系列邻亚甲基苯醌中间体的前体。使用碳酸钾为碱,以甲苯为溶剂在110℃的条件下和二苯基氧磷2a进行反应构建了一系列α-二芳基甲基磷氧化合物。反应均取得了中等到优秀的产率,并且在进行克级规模的扩大时,反应依旧取得了 82%的产率,将2-（1-二苯基磷酰基-1-苯基-甲基）苯酚3a与丙烯酰氯来构建聚合反应的单体2-（1-二苯基磷酰基-1-苯基-甲基）丙烯酸苯酯4时,反应也平稳进行并取得中等产率。所得到的目标化合物均进行了 NMR、HR-MS和IR结构分析以及物理化学性质的表征,并提出了可能的反应机理。
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