在以绿色可再生能源逐渐替代化石能源的大环境下,开展高效和高值化利用生物质资源的研究已成为人们关注的热点。玉米淀粉生产过程中产生的玉米皮废渣中包含具有良好生理功能的酚类化合物如阿魏酸。阿魏酸在食品、医药、营养保健品以及日用化学品等领域具有广泛的应用。本论文以工业阿魏酸及其酯为原料,合成了脱氢二聚体并研究了它们的抗氧化性能及选择性制备阿魏酸乙酯二聚体的途径,还提出了具有规模化生产潜力的阿魏酸二聚体制备方法和工艺,为实现玉米皮废渣中阿魏酸的高附加值利用提供了理论依据。首先,在实验室合成了目前已知的11种阿魏酸二聚体和8种阿魏酸乙酯二聚体,用TEAC（Trolox equivalent antioxidant capacity）法和DPPH（2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl）法对所合成的二聚体的抗氧化性进行了测定并研究了其抗氧化性与结构之间的关系。研究发现,所测定的所有阿魏酸及酯的二聚体均表现出比标准参照物Trolox更强的清除自由基能力;阿魏酸二聚体8-8-lactone DC与8-5 DC DFA表现出最佳的抗氧化活性（TEAC值分别为2.88和2.31）;以摩尔浓度为比较标准,除了阿魏酸二聚体8-8-dilactone、8-5-c DFA和8-5-c DEF之外,其他的二聚体均比阿魏酸本身具有更好的抗氧化活性。其次,探究了各种仿生氧化剂在不同条件下选择性制备阿魏酸乙酯二聚体的可能性。用气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）对氧化偶合的产物进行了定性、定量分析。结果表明,在酶催化的仿生氧化体系中,水相反应介质的pH值为5.5时,8-5-偶合的脱氢二聚体8-5-c DEF有较高的得率,达到51%,此时单体（阿魏酸乙酯）的转化率为90%,二聚体总得率也达80%;有机共溶剂的加入使阿魏酸乙酯二聚体的总得率下降;在用含金属氧化剂的仿生氧化体系中,Ag₂O是最佳的氧化剂,其所生成的脱氢二聚体8-5-c DEF的得率最高（56%）;氧化剂Mn（OAc）₃在乙酸乙酯（EtOAc）溶剂体系中,能生成得率高达11.4%的8-O-4-偶合的脱氢二聚体8-O-4 DEF产物;而Mn（OAc）₃在吡啶溶剂体系中,则可以获得得率为31%的8-8-偶合的脱氢二聚体8-8-o DEF;以铜（II）-四甲基乙二胺复合物（CuCl（OH）-TMEDA）为氧化剂在二氯甲烷溶剂体系中,5-5-偶合的脱氢二聚体5-5DEF的得率为21.6%。因此,通过选择适当的氧化剂和适当的溶剂体系,我们可以选择性的合成某种阿魏酸酯的脱氢二聚体。最后,本论文探索了以阿魏酸为原料制备具有较好抗氧化性能的脱氢二聚体8-5-DC DFA的途径并对其制备工艺进行了优化。最终提出了采用辣根过氧化酶-过氧化氢（HRP-H₂O₂）的仿生体系制备8-5-c DFA,然后直接脱羧处理生成目标产物8-5 DC DFA。其中酶催化偶合生成8-5-c DFA的理想步骤为:将阿魏酸溶于NaHCO₃溶液并通过NaHCO₃调节其pH为6.6（使阿魏酸完全溶解）,分多次加入1.3个化学当量的H₂O₂与0.5 mg过氧化物酶（HRP）/1 g阿魏酸,同时用稀醋酸溶液调节保持pH 6.6,反应4小时。这样生成的8-5-c DFA得率可达60%以上。脱羧处理制备8-5 DC DFA的理想步骤为:用上述步骤生成的8-5-c DFA粗产物在70℃下脱羧处理一小时。这样可以使90%以上的8-5-c DFA转化为8-5 DC DFA。综上所述,本论文阐明了阿魏酸及酯二聚体的抗氧化性能与其结构的关系,探索了各种仿生氧化体系下选择性合成阿魏酸酯二聚体的可能性,以工业阿魏酸为原料,构建了制备具有良好抗氧化性能的阿魏酸二聚体8-5 DC DFA的新方法和最佳工艺。该方法具有环境友好、绿色生产的特点和能够大规模应用的潜力。这为高值化开发利用工业玉米皮废渣提供了新的思路和科学的依据。