谷胱甘肽是维持机体内环境稳定不可缺少的物质，已广泛应用于化工、医药、食品等领域。相对于提取法、化学合成法、发酵法和酶(或固定化细胞)法等单一的谷胱甘肽的制备方法，采用化学合成-海因酶法两步的方法既可以利用化学合成的高效率，又可利用到酶法的光学选择性优点。本论文主要对海因酶水解前体--海因-5-丙酸、海因-5-丙酰-S-苄基-L-半胱氨酸、海因-5-丙酰胱氨酸、海因-5-丙酰-S-苄基半胱氨酰甘氨酸等化合物进行了合成和条件优化，为进一步海因酶水解开环提供相应的原料。　　 采用Read合成法，以L-谷氨酸为原料与氰酸钠反应合成海因-5-丙酸。考察了不同反应温度、反应时间、氰酸钠用量等三个因素对产率的影响，选择反应温度为70℃，反应时间2h，L-谷氨酸：氰酸钠=1:1.2(摩尔比)时，海因-5-丙酸产率最高为93％；通过微波条件强化反应快速合成海因-5-丙酸。采用微波两步反应总计4 min完成，收率可高达95％，比常规加热法有明显提高；　　 采用碱性条件、亲核取代合成S-苄基半胱氨酸保护其侧链巯基。对反应中氢氧化钠浓度、温度、反应物配比等反应条件进行了研究。经正交实验优化，在1.0 mol·L-1 NaOH、反应温度为0-5℃、半胱氨酸：氯化苄=0.9:1(摩尔比)条件下，S-苄基半胱氨酸产率可稳定在89％。　　 根据反应原料海因-5-丙酸、S-苄基-L-半胱氨酸和胱氨酸的特性，针对性地选择了接肽反应所需要的溶剂。选择DMF为海因-5-丙酸生成活化酯所用溶剂，选择DMF/BSA为S-苄基半胱氨酸和甘氨酸进行接肽反应的溶剂，而胱氨酸接肽反应的溶剂为DMF/NaOH溶液。　　 采用DCC/HOBt复合缩合剂法，将海因-5-丙酸分别与S-苄基-L-半胱氨酸、胱氨酸进行接肽反应，并对海因-5-丙酰活化酯的合成条件进行了优化，得到N-海因丙酰-S-苄基-L-半胱氨酸、海因-5-丙酰胱氨酸二肽，产率分别为89％和77％。并以N-海因丙酰-S-苄基-L-半胱氨酸为原料进行了进一步接甘氨酸反应。