基于AIE的多芳基吡咯反应型荧光探针的设计及应用

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“聚集诱导发光(AIE)”现象由于其独特的聚集态下发光特性与其易扩展应用等特点,已经逐渐受到国内外多个课题组的关注,并被逐渐扩展应用于多个领域,比如光电转换,化学检测和生物传感等方面,并且取得了丰硕的成果。在本文的工作中,基于课题组前期的研究基础,通过利用偶联反应、席夫碱反应以及Suzuki反应等,分别合成出了多种多芳基吡咯衍生物,并开展了应用研究,主要包括:合成了分别基于三苯基吡咯与五苯基吡咯的两种用于检测水体中微量氰离子的荧光化合物,分别简称TPP-CN与PPP-CN,两种化合物对于水体中的氰离子能够在其它阴离子存在的条件下显示出特异性的荧光响应,对于氰离子的检测非常快捷,荧光试剂的荧光强度几乎在加入氰离子的同时发生显著的荧光猝灭并伴随着荧光颜色的“蓝移”,但两个化合物也在检测响应时间与最低检测限方面有所区别,我们对其机理进行研究,并对应用进行了扩展。同时,基于席夫碱反应合成了一种可以检测pH的化合物,该物质在正己烷/二氯甲烷体系中具有明显的AIE性质,并且能在酸性环境中,产生对于酸性强度不同而不同的荧光变化,具体表现为当检测环境中的pH﹤6后,该物质将会随着pH的降低发生荧光增强并伴随着荧光颜色的红移,并且能在pH=3的缓冲液中出现最强的荧光,而当pH继续下降后,该物质在pH缓冲液中将出现荧光降低。铜离子作为一种重要的无机盐,在人体环境中具有维持身体内环境平衡的重要意义。我们通过偶联反应,合成出了基于三苯基吡咯的含炔基衍生物,简称TPP-Q。并利用该物质的炔基与含有叠氮官能团的另一种物质利用细胞内原有的铜离子和维生素作为反应条件,在细胞内能够进行点击反应,可以实现对细胞的荧光点亮行为。
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