叠氮化合物是一类重要的有机化合物,也是合成其它含氮化合物的常用中间体。本文主要论述了有机叠氮化合物的自由基反应用于构建C-N键的合成策略,主要包括三部分的内容。第一章里,从以下两方面对近年来的有机叠氮化合物参与的C-N成键反应做了简要的文献综述:(1)利用自由基反应制备有机叠氮化合物;(2)通过有机叠氮化合物的自由基反应构建C-N键。第二章和第三章为硕士期间的研究工作,概括如下:(1)利用N-芳基烯胺的叠氮化/环化反应,发展了新的合成喹喔啉的方法学。该方法采用N-亚芳基胺和TMSN3作为起始原料,碘苯二乙酸作为氧化剂,以串联的形式实现了两次C-N键的氧化偶联。该方法条件简便温和,合成效率高,具有一定的实际应用价值。(2)在上述工作基础上,以烯胺和TMSN3作为初始原料,碘苯二乙酸/醋酸铜/四丁基碘化铵为催化氧化体系,实现了C(sp2)-H和C(sp3)-H的串联双胺化。该反应为合成三氟甲基取代的咪唑类化合物提供了新的方法学。