余怀是明清之际具有典型意义的文人：他的家庭环境、生平经历、交游网络、人生哲学都影响着他的文学创作。他的文学作品——主要是诗文词方面的作品，具有很高的艺术成就与独特的史料价值。通过对其作品的充分解析，以回忆、感伤、迷茫为主要特征的作品风貌和以缺乏归属感的流浪、漂泊心态为其易代后主要心态的事实得以揭示。本文由六部分组成：第一部分，主要对余怀的研究现状进行梳理，指出成就与不足，凸显本文的研究意义，同时交代本文的研究方法。第二部分，将余怀的生平经历置于大的时代背景之下进行考察，全面、准确地把握余怀的基本情况；对余怀的作品进行全面梳理，以期在全面厘清余怀创作情况的基础上，使文章立足于扎实、可靠的文献资料；交游情况也是这一部分的重要内容。第三部分，探讨余怀的人生哲学及其影响因素。主要包括余怀的史识、史见与游览哲学，并进一步探讨余怀的心态与文学创作之关系。第四部分，探讨余怀的创作心态。主要指余怀在创作中所呈现出的“狂”和对自我所处时空的虚幻认知上，他对自己身份的定位和孤独心态都有超出字面意义之外的内涵。第五部分，介绍余怀的文学理论和创作成就，主要是诗、词方面。对于《三吴游览志》和《板桥杂记》的成就与相关思考也一并予以阐述。第六部分，结语和附论。“结语”主要是对余怀“时代流浪者”身份的判定和对他“流浪文学”创作的定义，同时指出余怀及其作品的启发性意义。“附论”是笔者对与余怀相关的焚稿行为的一点思考。