链格孢菌的代谢物细交链孢菌酮酸（TeA）通过与光合系统PS Ⅱ的电子传递链的D1蛋白结合,抑制光合电子传递活性,导致活性氧爆发,引起植物细胞及组织死亡,快速杀死杂草。因此,TeA被确定为一类新型的光系统Ⅱ抑制剂,具有作为生物源除草剂的潜力。不过,由于TeA有同分异构体存在,导致合成的TeA活性不够稳定,难以达到生物源TeA除草活性。有研究对TeA吡咯环1、3号位进行结构修饰,但没有发现除草活性显著提高。对TeA分子与靶标结构的分析认为5号位的侧链修饰延长,可以显著提高活性,但是,前期仅仅引入短脂肪链,也没有引入其他元素,因此,没有发现比TeA活性更高的结构类似物。所以,本研究的主要目的是针对5号位的烷基侧链,利用作用靶标模拟TeA结构合成新的具有更高活性的除草类似化合物。本研究中,根据克隆的紫茎泽兰psbA基因的cDNA序列推测的氨基酸序列,利用同源建模的方法模拟建立紫茎泽兰D1蛋白的结构模型,并对TeA5号位侧链延长碳链和在侧链引入硫元素,将相应的TeA结构类似化合物与蛋白进行对接,计算其相应的能值,以期评估活性。结果表明,随5号位烷基侧链延长,分子与蛋白的作用能值越高,20个碳的烷基侧链作用能值最高。但是,在7个碳和9个碳时,与蛋白作用强度稍有减弱。此外,5位烷基侧链最近端碳上的分支烷基侧链基团的数目和长度影响作用能值,1个甲基侧链作用能值明显较高。综合考虑了化合物特性、合成难度和成本后,有选择性地合成3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮和3-乙酰基-4-羟基-5-（乙基-巯甲基）吡咯啉-2-酮,经过酯化、中和与酰化、再经环化及酸化得到最终目标产物。利用莱茵衣藻和紫茎泽兰叶片快速叶绿素荧光OJIP分析技术JIP-test、叶片针刺、Imaging Pam检测3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮化合物的生物活性,结果表明,3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮对紫茎泽兰叶片产生的病斑显著大于TeA;JIP-test显示500μM浓度下乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮对光合电子传递的抑制能力显著大于TeA;引起的PSⅡ实际光合效率显著低于TeA处理,说明乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮具有较好的生物活性。对3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮在光系统上的作用靶点分析表明,其与TeA的相同但抑制能力更强。进一步,研制3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮和3-乙酰基-4-羟基-5-（乙基-巯甲基）吡咯啉-2-酮微乳剂剂型,除草活性评价结果表明,3-乙酰基-4-羟基-5-仲戊基吡咯啉-2-酮较之TeA除草活性约提高1.5-2倍,而-乙酰基-4-羟基-5-（乙基-巯甲基）吡咯啉-2-酮则与TeA除草活性相当。最后,通过研究筛选乳化剂和渗透剂,明确了乳化剂4209-4以及油酸甲酯并添加草酸配制的TeA微乳剂较之原先的TeA水剂除草活性有显著的提高。