发光可调的四苯基乙烯衍生物的合成及其在OLED和生物成像中的应用

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有机发光材料具有结构多样化、发光波长可调、发光性能优良等优点,在有机光电器件、化学传感器、生物荧光探针和荧光成像等领域具有巨大的应用价值。大多数传统的有机发光材料虽然在稀溶液中有着优良的发光性能,但是在聚集状态下却发光微弱甚至不发光,这种聚集导致发光猝灭(ACQ)效应极大地限制了它们的实际应用。幸运的是,具有聚集诱导发光(AIE)这种独特光物理性能的发光分子可以表现出与ACQ相反的发光行为,它们在固态薄膜下的发光远比在稀溶液中强烈,满足实际应用的要求,为构筑高效有机发光材料提供了新的设计思路。四苯基乙烯(TPE)是最受欢迎的AIE单元之一,它分子结构简单,却有着显著的AIE特性,通过对TPE进行简单的修饰可以构筑一系列高效固态发光材料。本论文主要基于TPE设计合成了一系列具有不同光色的固态高效发光的TPE衍生物,并研究它们在有机发光二极管(OLED)和生物成像中的应用。在第二章中,我们通过在TPE上引入具有空穴传输能力的三苯胺基团和/或具有电子传输能力的苯并咪唑基团,合成了两个线型TPE衍生物TPE-TPAPBI和TPE-DPBI。它们的真空沉积膜的荧光量子产率接近100%,同时具有高的电子传输能力,其电子迁移率可媲美于甚至超过典型的电子传输材料1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)。利用TPE-TPAPBI制备的非掺杂OLED器件发绿光,有着高达125300 cd/m2的超高亮度,最大电流效率、功率效率和外量子效率分别高达16.8 cd/A,14.6 lm/W和5.8%,而且效率滚降也非常小。TPE-TPAPBI的优异电致发光性能使得它有望作为发光材料应用于OLED中。在第三章中,我们在TPE上引入具有电子传输能力二米基硼基团和热稳定性好的芴基团,合成了TPE衍生物TPE-FB。TPE-FB在薄膜状态下发天蓝光(481 nm),固态荧光量子效率为64%。芴基团与二米基硼基团结合提高了材料的热稳定性,,其分解温度高于已报导的其他二米基硼修饰的TPE衍生物。基于TPE-FB的非掺杂OLED器件的启动电压为4.3 V,最大外量子效率为1.78%。在第四章中,我们在利用苯并噻二唑、噻吩和菲并咪唑基团对TPE进行修饰得到红光化合物PITBT-TPE和t-BPITBT-TPE。t-BPITBT-TPE只比PITBT-TPE多了一个叔丁基,但它的薄膜荧光量子产率却从24%提高到了49%。基于t-BPITBT-TPE的非掺杂OLED器件的启动电压低至2.5 V,发射波长为650 nm,色坐标为(0.666,0.333),属于纯红色发光,器件的最大外量子效率达到了2.17%。将t-BPITBT-TPE包裹在聚合物中制成了红色荧光纳米颗粒,通过改变封端基团可以得到带不同表面电荷的t-BPITBT-TPE纳米颗粒。斑马鱼体内分析表明带有表面正电荷的NH2-TAT纳米颗粒具有最小的生物毒性和最强的细胞穿透性。通过将染有NH2-TAT纳米颗粒的HeLa和MCF-7细胞移植到斑马鱼幼体中,成功实现了对癌细胞增殖与转移的长期动态追踪。
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