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手性杀菌剂啶菌噁唑以抑制真菌麦角甾醇合成为作用机制,对植物病原菌尤其是灰葡萄孢菌有着极高的杀菌活性,灰葡萄孢菌可以引发多种植物产生病害。啶菌噁唑包含2个手性中心,具有两对对映异构体:3R,5R-啶菌噁唑和3S,5S-啶菌噁唑、3R,5S-啶菌噁唑和3S,5R-啶菌噁唑。由于四个单体的绝对构型还未确定,故根据旋光性将其四个单体按照洗脱顺序分别命名为（-）-A-啶菌噁唑、（+）-A-啶菌噁唑、（+）-B-啶菌噁唑和（-）-B-啶菌噁唑。但直至目前,关于啶菌噁唑在对映体水平上的研究还很不完善。因此,本研究首次开展了啶菌噁唑在对映体水平上的生物活性、在甘蓝、小青菜和辣椒中的选择性降解行为以及在蚯蚓中的选择性富集行为的研究工作,明确高效体在环境中的行为归趋及单体研发应用的必要性,建立更为科学有效的药物风险评估体系。研究得到的主要结论如下:啶菌噁唑外消旋体及其立体异构体对灰葡萄孢菌的生物活性存在明显差异,活性顺序为（-）-A-啶菌噁唑>外消旋啶菌噁唑>（+）-B-啶菌噁唑>（-）-B-啶菌噁唑>（+）-A-啶菌噁唑。（-）-A-啶菌噁唑活性最高,（+）-A-啶菌噁唑活性最低,二者的活性差异非常大,EC50相差倍数高达73.75倍;而（+）-B-啶菌噁唑和（-）-B-啶菌噁唑的活性差异较小,二者的EC50相差3.01倍。因此确定了啶菌噁唑立体异构体中高效体为（-）-A-啶菌噁唑。啶菌噁唑立体异构体在甘蓝、小青菜和辣椒中的降解均符合一级动力学,但降解行为存在不同的选择性。在甘蓝中,（±）-A-啶菌噁唑对映体和（±）-B对映体在降解过程中均发生了极为明显的选择性行为,活性较高的（-）-A-啶菌噁唑和（+）-B-啶菌噁唑的降解速度较它们的对映体相比更快,被优先降解,造成活性较低的（+）-A-啶菌噁唑和（-）-B-啶菌噁唑被富集。同时,（±）-A-啶菌噁唑和（±）-B-啶菌噁唑这对非对映异构体在采样后期（14d-21d）时也发生了选择性降解行为,（±）-A-啶菌噁唑被优先降解,（±）-B-啶菌噁唑富集于甘蓝中。在小青菜和辣椒中,啶菌噁唑立体异构体有着相似的降解趋势和选择性降解行为,（±）-A-啶菌噁唑发生了很明显的选择性降解行为,具有高活性的（-）-A-啶菌噁唑被优先降解,致使活性低的（+）-A-啶菌噁唑富集;然而（±）-B-啶菌噁唑对映体的降解未产生选择性行为;另外,非对映异构体（±）-A-啶菌噁唑和（±）-B-啶菌噁唑在降解过程中也发生了极为显著的立体选择性行为,（±）-A-啶菌噁唑比（±）-B-啶菌噁唑降解得更快,（±）-A-啶菌噁唑优先降解,造成（±）-B-啶菌噁唑的富集。啶菌噁唑立体异构体在蚯蚓体内的富集有所差异。富集过程中,蚯蚓对（±）-A-啶菌噁唑对映异构体在体内的富集产生了显著的对映体选择性,活性最低的（+）-A-啶菌噁唑比活性最高的（-）-A-啶菌噁唑优先富集。而（±）-B-啶菌噁唑对映异构体、（±）-A-啶菌噁唑与（±）-B-啶菌噁唑非对映异构体在富集过程中不存在选择性。在整个富集过程中,（±）-A-啶菌噁唑对映异构体的生物富集因子（BAF）存在差异,蚯蚓对（-）-A-啶菌噁唑的BAF值小于其对映体。以上研究结果表明,高效体（-）-A-啶菌噁唑在供试蔬菜中降解速率最快,蚯蚓对其的BAF最低。该研究结果为（-）-A-啶菌噁唑单一异构体的开发提供更为全面的理论依据,对绿色农药生产具有积极的指导作用。