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轴手性类化合物由于其既具有刚性又具有一定的柔韧性,并且可以通过结构修饰和添加基团来改变其角度,因而在手性合成中具有重要地位。具有光学活性的1,1’-联萘类化合物是从上世纪九十年代以来被研究较多的C2轴类联芳香化合物,其光学活性异构体及衍生物在不对称合成、催化中得到不少的应用,例如用来作为手性配体、小分子催化剂等。此类化合物中最具代表性的是1,1’-联萘-2,2’-二酚（BINOL,联萘酚）、1,1’-联萘-2,2’-二胺（BINAM,联二萘胺）,以及在C2轴对称基础上发展起来的C2轴不对称类化合物2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘（NOBIN,联萘酚胺）、2-羟基-2’-巯基-1,1’-联萘等。本文作者采用铜参与的氧化偶联方法合成了2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘（NOBIN）,并探索了溶剂用量、温度对产品收率的影响。在减少溶剂用量一半的情况下获得了合格产品,收率从文献值的62%提高到70%左右,减少了废液排放,减轻了对环境的污染。作者采用了一种全新的方法来拆分NOBIN,使光学活性的NOBIN的ee值达到100%。由于以前的拆分NOBIN的方法要么收率、ee值不高,要么需要用昂贵的拆分试剂,作者在查阅大量文献资料的基础上,选用来源非常广泛、价格便宜、环境友好的L-脯氨酸作为拆分试剂。先用Cbz保护的L-脯氨酸与联萘酚胺反应生成酰胺,然后经过硅胶柱层析分别得到（R,S）-联萘酰胺和（S,S）-联萘酰胺。得到的酰胺在进行水解时遇到了一定困难,在碱性条件下水解时,结果很不理想;当在酸性条件下水解时,得到了光学活性的联萘酚胺,其ee值最高可达100%。但酸性水解时温度、溶剂对其ee值影响很大。以甲苯做溶剂时,当温度超过60℃时,产品的ee值明显下降;当用极性很大的乙醇做溶剂时,发现了一个有趣的现象,得到了构型部分翻转的联萘酚胺。