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Linckoside是Ojika小组在2002-2007年间从蓝海星linckia laevigata中分离到的多羟基海星皂甙，测试表明它们具有良好的促神经生长活性。化学结构上，Linckoside具有独特的多羟基甾体核心和C3位的β型2-甲氧基吡喃型木糖片段，合成挑战很大。从工业可得的薯蓣皂甙元出发，先后使用α-羟基酮的导向还原构建了15α,16β-羟基;利用双键的环氧化和水解构建了5α,6β-羟基;尝试不同策略后，使用Mukaiyama水合构建了关键的8β-羟基，顺利得到甾体核心片段2-119。接下来，使用Julia-Kocienski烯化成功连接上了边链，在Au(Ⅰ)催化糖苷化条件下顺利完成了边链上糖片段的连接。通过模型研究，在吡喃型木糖给体的3，4-位引入了对甲氧基苯甲酰基保护并选用Au(Ⅰ)催化糖苷化方法，解决了2-甲氧基的β糖苷键构建难题。最终，以最长线性32步，总步骤44步0.45％的总收率完成了Linckoside A和B的首次合成;从中间体2-142-E出发，以7步46％的收率完成了Linckoside O的合成。 在探索Au(Ⅰ)催化的银效应时，发现了Au-O络合物与端炔3-1的反应，并成功合成炔金络合物3-7和炔基双金络合物3-8。受炔基双金络合物与Ag(Ⅰ)作用释放催化活性物种的启发，笔者设计并成功合成了一种以炔配位稳定的Au(Ⅰ)催化剂3-11。结果表明，这种新型的催化剂3-11不仅能有效催化许多经典的Au(Ⅰ)催化反应，在小组开发的Au(Ⅰ）催化糖苷化中也有良好的表现。