手性联吡咯烷骨架的铁salan络合物催化不对称氯化反应的研究

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近年来,绿色化学的概念深入人心,铁作为廉价、丰富、环保的金属,和那些贵重金属相比有明显的优势,受到了广泛的关注;另外,具有刚性的联吡咯烷结构的BPsalan金属络合物是一种很好的手性催化剂,这类络合物既具有一般salen类金属络合物合成简单、性质稳定的优点,又能够避免构型不固定的问题。所以,我们想要合成Fe-Bpsalan络合物,并将其用于催化不对称反应中。β-酮酸酯和N-Boc保护的氧化吲哚类化合物具有潜在的药用价值,通过不对称氯化反应可以在它们的分子中引入氯原子,以实现进一步转化。我们合成了绿色廉价的Fe-BPsalan络合物,并将它们用于催化两类1,3-二羰基底物的不对称氯化反应中,产物能够取得不错的产率和中等到优秀的ee值,丰富了β-酮酸酯和N-Boc保护的oxindoles的不对称氯化反应体系。另外,本催化体系经初步尝试表明也可用于不对称溴化反应中,结合课题组已有的工作,证明了手性联吡咯烷骨架铁salan络合物在不对称卤化反应(氟化、氯化、溴化)中均为有效的催化剂。
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