杯芳烃是由苯酚单元通过亚甲基连接起来的环状低聚物，具有圆锥型空腔，是继冠醚和环糊精之后的第三代超分子化合物。近20年来，杯芳烃化学得到了迅速的发展，这是由于杯芳烃具有的环状的酚羟基基团使之易于构筑官能团化的主体分子，它的优越性还体现在不仅能容纳中性还能容纳离子型的客体分子。在计算化学领域，杯芳烃也引起了很大的兴趣，其中杯四芳烃更是引起了极大的注意。这是因为它虽然是一个十六元环结构，但是稳定的构象只有四种，即Cone、Partial cone、1，3-alter、1，2-alter．实验测得这四种构象以极快的速率相互转换。关于这四种构象的能量顺序及转换机理，有很多人进行了研究，但没有一致的结论。 本文用量子化学的半经验分子轨道方法，对四羟基杯四芳烃的四种构象进行了系统研究。得出了这四种构象的能量稳定顺序为： Cone＞1，3-alter＞Partial cone＞1，2-alter我们认为这是由于1，3-alter的高的分子结构对称性，使之相对于有两个分子内氢键的partial cone和1，2-alter来说，能量降低。这说明其稳定性顺序是由分子内氢键和空间效应等因素共同决定的。 另外，在本文中我们对这四种构象的转换机理也进行了研究。目前对能量势垒的计算只有CNDO方法做过。我们用半经验的pm3方法对其可能转换的每一条途径进行了模拟计算，分析能量势垒的高低，得到了最可能的途径。即是： Crt7w d…Hw tAsllcr ＝v rualChte 一＋H－““W－”W－Hw————一 这与用CNDO方法计算的结果是一致的。此结果也很好的符合了 实验事实，证明是合理的。