【摘 要】
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在富勒烯化学中,对其进行化学修饰是研究富勒烯的重要手段之一。在过去的三十年里,有大量结构新颖的富勒烯衍生物被合成与报道,它们在生命科学、纳米技术等方面具有巨大的潜
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在富勒烯化学中,对其进行化学修饰是研究富勒烯的重要手段之一。在过去的三十年里,有大量结构新颖的富勒烯衍生物被合成与报道,它们在生命科学、纳米技术等方面具有巨大的潜在的应用价值。所以,富勒烯衍生化仍是一项十分重要且有意义的研究工作。本文主要论述了在添加/不添加醋酸锰这两种情况下,4-二甲氨基吡啶(DMAP)促进[60]富勒烯(C60)与芳醛、芳甲胺的反应以及在DMAP作用下2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)促进C60与α-甲基取代芳甲胺和醛的反应,分别得到了少见的富勒烯吡咯啉及富勒烯四氢吡啶衍生物。为获得好的产率,我们对反应条件例如反应物比例、反应温度、反应时间等进行了筛选。此外,我们利用高分辨质谱(HRMS)、核磁共振谱(1HNMR和13CNMR)、紫外可见光谱(UV-vis)和傅里叶变换红外光谱(FT-IR)对所有富勒烯化合物的结构进行了表征,并确定了其结构。最后,我们也提出了合理的反应机理。第一章绪论介绍了富勒烯的发现,结构,性能和一些其它性质,概述了近几年来国内外课题组在各种功能富勒烯衍生物的合成方面取得的一些进展,并提出了本研究的设计思想。第二章富勒烯吡咯啉的合成及结构表征研究了在添加/不添加醋酸锰这两种情况下,DMAP促进C60与芳醛、芳甲胺的一步反应,制备了 2,5,5-三取代和2,5-二取代富勒烯吡咯啉衍生物,其中2,5,5-三取代富勒烯吡咯啉还未被报道过。这种一步制备富勒烯吡咯啉的方法明显比以前报道的方法更加简单、高效,且原料(醛、胺)经济、易得。另外,我们也做了相应的扩大量反应,由毫克级别到克级别。最后,我们提出了合理的反应机理。第三章富勒烯四氢吡啶衍生物的合成及结构表征研究了 DMAP作用下TEMPO促进C60与α-甲基取代芳甲胺和醛的反应,得到了.一系列结构新颖的富勒烯四氢吡啶衍生物。这种一步制备富勒烯四氢吡啶衍生物方法十分的高效,不仅产物单一而且产率高。最后,我们提出了合理的反应机理。
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