极性是一种重要的微环境参数,表示溶剂的整体溶剂化能力,通过控制分子间作用力来影响化学反应,在化工生产、溶剂分析、反应动力学等方面起着关键性的作用。近年来,生物体系极性研究引起了人们的广泛关注,诸多研究表明极性改变与多种疾病进程密切关联,如糖尿病、阿尔茨海默病、癌症等。因此,对极性进行精确检测,是化学、生物学领域非常重要的研究课题。然而,由于环境因素的复杂性和多变性,精准、特异性地检测极性是非常具有挑战性的。荧光成像技术作为新兴发展的检测技术,具有灵敏度高、选择性好、操作简便、时空可分辨率等独特优势,在化学生物学领域的光学成像分析中发挥重要作用。荧光成像技术被广泛用于各种生理、病理模型中各种生物活性物种的可视化成像以及诊疗研究,极大地促进了人们对于重大疾病的生物学认识。荧光成像的基础是开发构建性质优异的荧光探针,通过荧光信号变化实现对待测物种的检测。随着极性研究越来越被重视,各种检测极性的荧光探针应运而生。一般来说,极性敏感的探针都是通过构建含有电子供体和受体的结构,利用分子内电荷转移机理实现对极性的荧光响应。然而,目前诸多极性响应的荧光探针仍然有需要改进的地方,如波长较短、合成复杂、选择性不好等。因此,仍然需要设计开发新型极性敏感的荧光探针,实现极性的精准、实时、高选择性检测。本论文通过合理设计,构建了四种性质优异的极性敏感探针,并详细探究它们的光物理性质,进一步用于细胞成像等,具体工作如下:1、以β-二酮-二氟化硼单元作为电子受体,二乙氨基和酚羟基作为供体单元,设计合成了极性敏感荧光探针1和2。探针中长的共轭骨架结构形成了“供体-受体-供体”的构型,由于分子内电荷转移（ICT）机理,对极性环境具有选择性响应。在低极性环境中,荧光发射波长较短,强度较高;在高极性环境中,发射波长较长,强度较低。理论计算表明,探针1和2在高极性溶剂中表现出更低的能隙和更快的非辐射衰变,符合ICT机理。此外,两种探针具有大Stokes位移、近红外发射、稳定性好等优点,能够利用荧光强度比率实现二元混合溶剂的定量检测。利用探针1,我们成功实现了活细胞中脂滴的极性成像检测,表明脂滴极性具有异质性。2、通过共轭连接部花菁结构和邻羟基苯乙酮,构建了一种基于激发态分子内质子转移（ESIPT）机制的荧光探针M-NA,用于定量检测环境极性及混合溶剂的含水量。与传统极性敏感探针不同,探针M-NA在高极性介质中表现出强荧光,相反在非极性介质中,荧光较弱。通过计算,结果显示ESIPT机理影响了探针在高极性和低极性溶剂中的辐射/非辐射衰减过程。此外,该探针具有良好的光稳定性、大的Stokes位移、近红外发射等优良特性。该探针被成功用于定量分析二元混合溶剂的极性以及有机溶剂中的含水量。3、通过共轭连接部花菁结构和β-二酮-二氟化硼单元,合成了一种近红外的极性敏感荧光探针M-BF2,由于共轭骨架较大,该探针具有近红外的吸收和发射。基于ICT机理,随着环境极性的增加,探针分子与溶剂的偶极-偶极相互作用导致激发态能量散失,进而荧光减弱,且发射波长红移。此外,实验数据证明该探针具有灵敏度高、选择性好,稳定性高等特点,有望成为用于活细胞及活体组织内极性检测的有力工具。