四苯基乙烯衍生物的合成与性质分析

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本论文通过四苯基乙烯吡啶(TPE-Pyd)与不同溴化苄衍生物反应合成出一系列具有聚集诱导发光性能的小分子发光材料,并分析与讨论了电化学与光物理性质,主要研究工作如下:(1)将TPE-Pyd分别和溴化苄、邻二溴苄、间二溴苄、对二溴苄、对氰基溴化苄、对硝基溴化苄和对三氟甲基溴化苄反应生成7种季铵盐,分别是:1-苄基-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-1)、1,2-二苄基-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-2)、1,3-二苄基-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-3)、1,4-二苄基-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-4)、1-(4-氰基-苄基)-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-5)、1-(4-硝基-苄基)-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-6)、1-(4-三氟甲基-苄基)-4-(4-三苯基乙烯基-苯基)-吡啶溴化物(TPE-Pyd-7)。(2)对7种化合物进行了核磁共振氢谱测试、红外光谱测试、紫外-可见吸收光谱测试、液态荧光发射光谱和固态荧光发射光谱测试,确定了成功合成了具有AIE效应的7种季铵盐,并且发现7种季铵盐均具有压致变色发光现象,尤其是TPE-Pyd-5受压力研磨前后有明显的颜色变化。测试了它们研磨前后的固态量子效率,发现固态下TPE-Pyd-1的量子效率最高,高达88.1%。(3)测试了7种化合物的电化学性能,计算了HOMO、LOMO能级;对7种化合物的AIE性质在正己烷和二氯甲烷中进行了详细的测试,并通过扫描电子显微镜观察了它们聚集后的形貌,发现纳米颗粒的形成是其聚集诱导发光的主要原因;并且分别测试了它们在薄膜状态和粉末状态下的荧光寿命,发现它们是一类高效的电化学性能优良的AIE荧光材料。
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