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D-氨基葡萄糖是一种具有生物活性的海洋天然产物,可以参与肝脏肾脏的解毒、抑制癌细胞的生长、食物抗菌防腐败等,在生理学、医学、食品学中具有非常广泛的应用。其中,D-氨基葡萄糖在软骨治疗领域有非常重要的作用,不仅它可以作为治疗骨关节炎的药物,而且其衍生物种类繁多,生理活性各异,可以作为软骨修复生物医用材料。因此,通过分子设计的思想,在D-氨基葡萄糖结构上引入特殊结构,对其在软骨修复中的应用,具有非常重要的意义。胆酸是来源于人体内的天然的甾体化合物,可以参与人体的消化过程,以及防止胆固醇结石的形成,对人体具有非常重要的意义。胆酸具有独特的分子结构,凹面亲水,凸面疏水,是具有两亲性的分子,可以作为改性基团,引入到D-氨基葡萄糖的结构内,制备一种全新的衍生物,可以调节以D-氨基葡萄糖为基础的软骨修复生物医用材料的亲疏水平衡,具有非常重要的意义。本论文首先通过胆酸对D-氨基葡萄糖进行改性,制备出了两种全新的化合物,胆酰氨基葡萄糖(CAGA)和(3-丙烯酰基)-24-胆酰氨基葡萄糖(ACAGA),并且通过核磁共振氢谱、傅立叶红外光谱、高效液相色谱、质谱证明了上述两种化合物的结构。其次,D-氨基葡萄糖衍生物无论作为治疗骨关节炎的药物,或作为软骨修复生物医用材料,最终都会与蛋白产生相互作用。因此,对胆酰氨基葡萄糖(CAGA)、(3-丙烯酰基)-24-胆酰氨基葡萄糖(ACAGA),以及丙烯酰氨基葡萄糖(AGA)、乙酰氨基葡萄糖(aceGA),以牛血清白蛋白(BSA)为蛋白模型,研究四种D-氨基葡萄糖衍生物与BSA的相互作用。结果表明,四种氨糖都与BSA生成了稳定的基态复合物,以静态猝灭机制使BSA的荧光猝灭。CAGA,ACAGA有2个BSA结合位点,AGA、aceGA有1个BSA结合位点,并且前者的结合常数略大于后者。四种氨基葡萄糖衍生物对BSA的二级结构均产生影响,其中-螺旋,β-折叠,β-转角的百分比下降,而无规卷曲从无到有。此外,四种氨基葡萄糖衍生物对BSA的氨基酸残基微环境均产生影响,氨糖的加入使得色氨酸残基微环境的极性增加,疏水性减少,疏水腔结构有所瓦解,并且通过计算,求得荧光体(氨糖)与猝灭剂(色氨酸残基)之间真实距离r,且符合Forster能量转移理论。再次,对以上两种衍生物、丙烯酰氨基葡萄糖(AGA)、乙酰氨基葡萄糖(aceGA),分别从细胞毒性,细胞增殖,死活细胞染色,进行生物学评价研究。结果表明,CAGA在0.8mM以下浓度对L929的细胞毒性,生长增殖没有负面影响,并且发现在0.5-3mM浓度,CAGA虽然会对细胞增殖产生一定影响,但抑制作用不是持续的,约3天左右,并且在抑制作用时间过去后,增殖速率较抑制前更为迅速。ACAGA饱和溶液以及相应稀释倍数对L929的细胞毒性,生长增殖没有负面影响。