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食用色素由于能改善食品的色调与色泽,成为食品生产业广泛应用的食品添加剂。使用较多的是合成食用色素,且多数为偶氮类色素。研究表明偶氮类色素代谢物会诱导人体的病变,有潜在的致癌性。近年来偶氮类色素在食品中的违规使用已严重影响了食品安全。
目前采用的仪器检测法准确度高、检出限低,但需要专人操作、要求高、成本高、费时长。而酶联免疫检测(ELISA)法是一种灵敏度高、快速、操作简便、低成本的检测方法,极具应用前景。目前只有少数自身含有活性基团的偶氮类色素建立了ELISA法,如何将其广泛应用于偶氮类色素的检测是一个很重要的课题。
ELISA法的关键是合成优秀的半抗原及相关抗体。本论文通过实验探索,建立了磺酰氯法及酚羟基的酰化法合成偶氮类色素半抗原的方法。采用磺酰氯法合成了5个日落黄半抗原18、21(a-c)、24,5个诱惑红半抗原29、32(a-c)、35。首次研究了偶氮类色素与不同取代的苯甲酰氯的酰化反应,在此基础上建立了一种偶氮类色素半抗原通用的制备方法,即酰化法。采用酰化法分别合成了偶氮类色素苏丹红Ⅰ半抗原60a、酸性橙Ⅱ半抗原60b,栀子黄半抗原60c,日落黄半抗原60d,诱惑红半抗原60e。为相关ELISA法的建立奠定了良好的基础。
合成的51个新化合物均通过1H NMR,HRMS验证,部分化合物测定了其13C NMR。另外用X-光衍射法测定了化合物47c的晶体结构。