以对羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯乙酮、溴代异戊烯和溴醋酸乙酯等为原料,经羟醛缩合反应、异戊烯基化反应、酯甲基化反应及水解反应合成了目标产物索法酮。建立了每步合成反应的TLC分析体系,探索并优化了合成方法和反应条件,培养出了三个中间体的单晶,用UV-Vis、FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、MS、元素分析和熔点测定等分析手段确定了索法酮和三个中间体的分子结构,用X-射线单晶衍射测定了三个中间体的晶体结构,测试了索法酮抗枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的性能,初步探讨了2,4-二羟基苯乙酮与对羟基苯甲醛的缩合反应机理。主要内容如下:实验确定了一种适合对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮在碱性条件下合成2’,4’,4-三羟基查耳酮（索法酮中间体Ⅰ）的薄层色谱分析体系,该体系的显色剂为铁氰化钾-三氯化铁试剂,展开剂为乙酸乙酯-苯,体积比V_乙酸乙酯:V_苯=1:2,展开后2,4-二羟基苯乙酮、对羟基苯甲醛和2’,4’,4-三羟基查耳酮的Rf值分别为0.67、0.58和0.38,三种化合物能有效地被分离,且显色灵敏、清晰。用该TLC体系跟踪反应进程,采取无溶剂研磨合成法、超声振荡合成法、经典均相合成法和微波促进合成法探索了2’,4’,4-三羟基查耳酮的合成。无溶剂研磨合成没有得到所需产物2’,4’,4-三羟基查耳酮;超声振荡合成2’,4’,4-三羟基查耳酮时产生大量焦油化物;经典均相合成时以一缩二乙二醇为溶剂,氢氧化钾为催化剂,原料配比（对羟基苯甲醛与2,4-二羟基苯乙酮的摩尔比）为1.4:1,催化剂浓度为50 %,反应时间为4 h,反应底料温度100℃,氢氧化钾溶液的加料温度为100℃,产物2’,4’,4-三羟基查耳酮的产率为82 %,比文献高52 %。在均相经典合成的基础上,以300 W的辐射功率,反应温度120℃,反应时间10 min,用微波促进法快速、平稳、简便地合成了2’,4’,4-三羟基查耳酮,产率为82.6 %,比文献高52.6 %。用UV-Vis、FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、MS、元素分析和熔点测定等分析手段确定了产物2’,4’,4-三羟基查耳酮的分子结构。通过缓慢挥发溶剂的方法,培养出了晶形规整的2’,4’,4-三羟基查耳酮的单晶。选取尺寸约0.12 mm×0.10 mm×0.10 mm大小的单晶用SMART APEX型单晶X-射线衍射仪（Mo靶,Kα:λ= 0.71073 （?））进行测试。晶体结构中,一个2’,4’,4-三羟基查耳酮分子带有一个结晶水分子,晶体属于单斜晶系,空间群为P2（1）/c。晶胞参数为a = 11.489 （2） （?）,b = 9.5903 （17） （?）,c = 12.498 （2） （?）;α= 90°,β= 103.649 （3）°,γ= 90°;V = 1338.2 （4） （?）³;Z = 4;D_x = 1.361 Mg·m^-3;μ= 0.10 mm（?）1;S = 1.09,F（000） = 576。分子结构中形成了一个大的共轭体系,使键长趋于平均化,但α,β（?）不饱和酮结构上的氧原子和碳原子没有完全共平面,两个苯环也没有共平面,其二面角为7.24°。晶体结构中,除了分子内氢键外,还形成了分子间的氢键,分子间氢键构成了一个三维的氢键网,这些氢键的相互作用和晶体中相邻分子苯环之间明显的π-π堆积作用,形成了稳定的三维立体结构,增强了超分子结构的稳定性。用共振理论和共轭效应理论初步探讨了该缩合反应的机理。建立了索法酮中间体Ⅱ（即:（E）-1-（2-羟基-4-（3-甲基-2-丁烯氧基）苯基）-3-（4-（3-甲基-2-丁烯氧基）苯基）-2-丙烯-1-酮）合成的薄层色谱分析体系,该体系的展开剂为丙酮-石油醚,体积比V_丙酮:V_石油醚= 1:2,展开后索法酮中间体Ⅱ和原料2’,4’,4-三羟基查耳酮的Rf值分别为0.82和0.30,以自身颜色作指示,不需另外的显色剂。以丙酮为溶剂,无水碳酸钾为催化剂,2’,4’,4-三羟基查耳酮与无水碳酸钾的摩尔比为1:2.6,2’,4’,4-三羟基查耳酮与溴代异戊烯的摩尔比为1:2.6,反应时间为60 min,反应温度为30℃,用“一锅法”合成了索法酮中间体Ⅱ,产率为96 %。用UV-Vis、FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、MS、元素分析和熔点测定等分析手段确定了索法酮中间体Ⅱ的分子结构。以甲醇为溶剂,通过缓慢挥发溶剂的方法,培养出了晶形规整的索法酮中间体Ⅱ的单晶。选取尺寸约0.16 mm×0.12 mm×0.10 mm大小的单晶用SMART APEX型单晶X-射线衍射仪（Mo靶,K_α:λ= 0.71073 （?））进行测试,得出该晶体属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数为a = 5.1117（9） （?）,b = 11.1674（19） （?）,c = 19.625（3） （?）;α= 97.646（3）°,β= 92.026（3）°,γ= 100.409（3）°;V = 1090.0（3） （（?））³;Z = 2;D_x = 1.196 Mg·m^-3;μ= 0.08 mm^-1;F（000） = 420。分子结构中形成了一个大的共轭体系,使键长趋于平均化。构成α,β（?）不饱和酮结构的四个原子扭角为1.0（6）°,说明这四个原子几乎共平面。分子结构中的两个苯环没有共平面,其二面角为9.04°。晶体结构中,除了O—H···O分子内氢键外,还形成了C—H···O分子间的氢键。分子间氢键构成了一个二维的氢键网,增强了超分子结构的稳定性。索法酮中间体Ⅲ（即:（E）-2-（5-（3-甲基-2-丁烯氧基）-2-（3-（4-（3-甲基-2-丁烯氧基）苯基）丙烯酰）苯氧基）醋酸乙酯）合成的薄层色谱分析体系是用乙酸乙酯-石油醚作展开剂,体积比为V _乙酸乙酯:V _石油醚 = 1:4,展开后产物索法酮中间体Ⅲ和原料索法酮中间体Ⅱ的Rf值分别为0.80和0.45,以自身颜色作指示,不需另外的显色剂。以丙酮为溶剂,氢氧化钾为催化剂,索法酮中间体Ⅱ与氢氧化钾的摩尔比为1:1.5,索法酮中间体Ⅱ与溴醋酸乙酯的摩尔比为1:1.25,反应时间为110 min,反应温度为15℃,索法酮中间体Ⅲ的产率为92 %。用UV-Vis、FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、MS、元素分析和熔点测定等分析手段确定了索法酮中间体Ⅲ的分子结构。以甲醇为溶剂,通过缓慢挥发溶剂的方法,培养出了晶形规整的索法酮中间体Ⅲ的单晶。选取尺寸约0.32 mm×0.29 mm×0.25 mm大小的单晶用SMART APEX型单晶X-射线衍射仪（Mo靶,Kα:λ= 0.71073 （?））进行测试,得出该晶体属于单斜晶系,空间群为P2₁/n,晶胞参数为a = 14.6832 （14） （?）,b = 7.7581 （7） ,c = 23.075 （2） ;α= 90°,β= 101.670 （2）°,γ= 90°;V = 2574.2 （4） （（?））³;Z = 4;Dc = 1.235 Mg·m^-3;μ= 0.085 mm^-1;F（000） = 1024。索法酮合成的薄层色谱分析体系是用乙酸乙酯-石油醚作展开剂,体积比为V乙酸乙酯:V石油醚= 1:4,展开后产物索法酮的钠盐和原料索法酮中间体Ⅲ的Rf值分别为0.00和0.45,以自身颜色作指示,不需另外的显色剂。以丙酮为溶剂,氢氧化钠作水解用碱,索法酮中间体Ⅲ与氢氧化钠的摩尔比为1:2.0,氢氧化钠的浓度为5 %,反应时间为30 min,反应温度为25℃,索法酮的产率为98 %。用UV-Vis、FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR、MS、元素分析和熔点测定等分析手段确定了产物索法酮的分子结构。以2,4-二羟基苯乙酮计,合成索法酮的总产率为71.5 %,比文献报道的最高产率56.2 %高15.3 %,且操作简便,分离容易,反应时间大为缩短。用氯霉素作对比,以滤纸片法测试了索法酮的抗菌性能。0.2-1.0 mg/mL索法酮的乙酸乙酯溶液无抗枯草芽孢杆菌的活性;0.2 mg/mL索法酮的乙酸乙酯溶液抗大肠杆菌的活性与0.1 mg/mL氯霉素的水溶液的抗大肠杆菌的活性相当;0.2 mg/mL索法酮的乙酸乙酯溶液抗金黄色葡萄球菌的活性与0.1 mg/mL氯霉素的水溶液的抗金黄色葡萄球菌的活性相当。