疫苗是一类应用广泛的疾病防治手段。传统疫苗的来源主要是通过致病微生物灭活或减毒获得。但是由于它们源自微生物,因而存在着安全性不足的缺点。近年来,化学模拟组装疫苗作为一种新型疫苗受到越来越多的研究者的青睐。化学模拟组装疫苗所含成分清楚可控,更加安全可靠。然而人工制备的抗原通常无法引起安全且强大的免疫反应,需要对疫苗粒子进行改造以有效地提高其免疫活性。目前疫苗粒子的改造手段主要靠佐剂改造,但是目前的疫苗佐剂体系仍然较难引发高效长期的免疫反应和保护作用,因而其有效性亟待提高。我们试图通过应用新型佐剂来改造人工疫苗,提高人工疫苗的免疫活性。Inulin是β-(2,1)连接的多聚果糖的混合物,是一类较为有效的疫苗佐剂。其生物相容性高,对人体无毒害作用,在人体内稳定,可以被肠道菌群代谢为无害的果糖,并且具有TLR结合作用。这些性质使得Inulin具有良好的佐剂性质,有利于疫苗与抗原呈递细胞的结合与识别作用。因此我们选定Inulin作为改造人工疫苗免疫特性的新型佐剂。目前低聚果糖的制备主要是生物降解法,如此制得的低聚果糖聚合度不均一。精确控制聚合度并且具有较高纯度的低聚糖一般是由化学合成法制备。然而针对β-连接的呋喃型低聚果糖,现有的化学合成法效率很低,难以应用于免疫研究。β-呋喃型果糖糖苷键的构建是糖化学中的一大难题。我们首次应用果糖1-O-乙酰基的邻基参与策略与五元糖环构象控制策略提高糖苷化反应的选择性。通过控制果糖中间体的类双平伏键或类双直立键两种构象,以达到选择性糖苷键构建的目的。我们合成了 1-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-2-对甲苯硫呋喃型果糖苷供体,并进行了一系列的糖苷化研究,结果与我们关于邻基参与策略与糖环构象控制策略的假设相符。另外我们通过一系列的选择性保护,试图合成具有3,6-内酯的果糖供体,以期通过桥环内酯控制果糖糖苷化中间体为类双直立键的构象。3,6-内酯果糖供体的合成未完成,在本文中将对现有工作进行报道。